聯苯胺

此條目介紹的是4,4'-二氨基聯苯。關於單氨基聯苯，請見「氨基聯苯」。

聯苯胺（分子式：(C₆H₄NH₂)₂），即「4,4'-二氨基聯苯」，是聯苯衍生物之一。

聯苯胺
IUPAC名 4,4'-diaminobiphenyl 4,4'-二氨基聯苯
英文名	Benzidine
別名	二氨基聯苯、對二氨基聯苯
識別
CAS號	92-87-5  Y
EINECS	202-199-1
性質
化學式	C12H12N2
摩爾質量	184.24 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.25 g/cm3
熔點	122 - 125℃
溶解性（水）	0.94 g/100 mL，100℃
相關物質
相關化學品	聯苯、聯苯醚
危險性
警示術語	R：R22, R45, R50/53
安全術語	S：S45, S53, S60, S61
主要危害	有致癌性
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

白色或微帶淡紅色的穩定針狀結晶或粉末，可燃，露置於空氣中光線照射時顏色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。難溶於冷水，微溶於熱水、乙醚，易溶於乙酸、稀鹽酸和沸乙醇。可以從熱水中重結晶出聯苯胺一水合物。

聯苯胺是二元弱鹼，兩個pK_a分別為9.3 × 10^-10和5.6 × 10^-11。一般常用的是聯苯胺的鹽類，工業上多用其硫酸鹽，而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。

化學性質與苯胺類似，可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽，此鹽與芳香胺或酚偶聯，可得到多種聯苯胺染料。聯苯胺曾是染料合成的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，但由於它的毒性很強，現已改用其他毒性較小的原料。聯苯胺及其鹽都是有毒且會致癌的物質，固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內，引起接觸性皮炎，刺激黏膜，損害肝和腎臟，且會造成膀胱癌和胰腺癌。^[1]聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb，對人體就有致癌的風險。

聯苯胺的使用在中國、美國和世界上很多國家都是禁止的，^[2]但是聯苯胺含量超標的毛巾在中國市場上「過去」廣泛存在。^[3][4][5][6]2007年央視《每周質量報告》對浙江省毛巾產品的一項抽查檢測中，合格率僅有兩成，其中有一些易掉色的毛巾含有超標的聯苯胺，有些甚至超標上百倍。^[7]此類毛巾被傾銷到台灣^[8][9]和德國^[10]等地。

聯苯胺會與氧化性的物質反應，生成深色的醌衍生物。此性質曾用於檢測血液的存在，血液中的酶可以與聯苯胺作用，生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑑定氰化物。不過由於聯苯胺的毒性，這個應用已經在很大程度上被酚酞／過氧化氫+魯米諾試劑所代替。

製備

用鐵粉將硝基苯還原為氫化偶氮苯（1,2-二苯基肼），然後氫化偶氮苯在無機酸催化下重排，即可得到聯苯胺。後一步重排也稱為聯苯胺重排反應，其過程是分子內的，可看作是σ遷移反應，但是具體的機理仍無完全統一的定論，是有機化學中懸而未決的問題之一。^[11]重排反應中也會產生少量的副產物，包括其他氨基聯苯和半聯胺等。^[12]工業上，反應後得到的是聯苯胺的鹽酸鹽，加濃硫酸則得到聯苯胺硫酸鹽。

參見

• 聯苯胺黃
• 聯苯胺重排反應