薄荷醇

薄荷醇，俗稱薄荷腦，是薄荷葉片製造的一種環類單萜，也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。

薄荷醇 (Menthol)
(-)-薄荷醇 (-)-薄荷醇
IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol
識別
CAS號	89-78-1（(racemic)）  N 2216-51-5（(chiral)）  N
PubChem	16666
ChemSpider	15803
SMILES	O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
InChI	1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
ChEBI	15409
RTECS	OT0350000, 外消旋
DrugBank	DB00825
IUPHAR配體	2430
性質
化學式	C10H20O
摩爾質量	156.27 g·mol⁻¹
外觀	白色或無色晶體
密度	0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-異構體)
熔點	36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-異構體 (α) 35-33-31 °C, (−)-異構體
沸點	212 °C (485 K)
溶解性（水）	微溶 (−)-異構體
危險性
警示術語	R：R37/38-R41
安全術語	S：S26-S36
MSDS	External MSDS
主要危害	刺激性 可燃
閃點	93 °C
相關物質
相關醇	環己醇，胡薄荷醇，二氫香芹醇，胡椒醇
相關化學品	薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-對撒花烴，香茅醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

應用

在很多產品中都包含薄荷醇，包括：

• 喉糖
• 止癢藥物例如薄荷棒
• 輕微止痛、麻醉藥物
• 治療曬傷藥物，因其清涼效果
• 香煙（可以有效降低煙草引起的喉嚨和鼻竇刺激，還能增加尼古丁受體的密度^[1]，增加煙草製品的成癮潛力^[2][3]）
• 口腔衛生用品，如漱口水、牙膏、牙線、口香糖等
• 飲料、甜食
• 香水
• 鎮痛膏布，薄荷醇具有促滲透作用
• 化妝品

生產

合成

日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作為不對稱氫化反應催化劑，對於合成(-)-薄荷醇非常有效；^[4][5]因為對不對稱有機合成的貢獻，野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。

野依良治的團隊與高砂香料工業公司合作，將該方法工業化。目前高砂香料工業每年產3,000噸ee高達94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體^[6]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點。香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物。然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應、酸性水解、從而生成R-香茅醛。溴化鋅作爲路易斯酸地催化R-香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應，從而生成異蒲勒醇。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。

作用原理

• 食用、吸入或皮膚接觸薄荷醇會帶來冷卻感，這是由於薄荷醇是一種TRPM8激動劑，它會活化TRPM8通道並允許鈉離子、鉀離子、銫離子和鈣離子進入細胞內，這導致細胞的去極化以及產生一個動作電位，並最終將導致生物感受到冷的感覺。

• 薄荷醇的止痛作用通過κ-阿片受體的選擇性活化來介導，薄荷醇還可以阻斷對電壓敏感的鈉通道以減少可能刺激肌肉的神經活動。