香堇酮

香堇酮（Ionone），是一種萜類物質，根據雙鍵位置不同有三種異構體。 香堇酮的詞源是希臘語Ίον（Íon），意思是香堇菜。中文常將香菫菜誤譯為紫羅蘭，兩者實為不同物種，而香堇酮也常被譯作紫羅蘭酮。

香堇酮
α-香堇酮 β-香堇酮
IUPAC名 α: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one β: (3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one γ: (3E)-4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one
別名	Cyclocitrylideneacetone, irisone, jonon
識別
CAS號	79-76-5  Y α: 127-41-3 β: 79-77-6 γ: 79-76-5
PubChem	5363741
ChemSpider	4516050
SMILES	O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C
InChI	1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2,2-4H3/b8-7+
InChIKey	SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW
ChEBI	49250
性質
化學式	C13H20O
摩爾質量	192.30 g/mol g·mol⁻¹
密度	α: 0.933 g/cm3 β: 0.945 g/cm3
熔點	β: −49 °C
沸點	β: 126–128 °C at 12 mmHg
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

香堇酮屬於玫瑰酮，存在於包括玫瑰精油的多種花精油中。β-香堇酮是玫瑰香氣的主要貢獻物，雖然其在精油中含量相對較低。香堇酮是一個重要的香料化學品，用於香水，香料和調味料。^[1]香堇酮在生物中來源於類胡蘿蔔素的降解。

胡蘿蔔素包括α-胡蘿蔔素，β-胡蘿蔔素，γ-胡蘿蔔素，葉黃素和β-隱黃質，都含有β-香堇酮結構，具有維生素A的活性，它們在動物體內可轉化成視黃醇。無β-香堇酮結構的類胡蘿蔔素則不能被轉換為視黃醇，沒有維生素A活性。

合成

從植物精油提取的方法得到的量微且昂貴，香堇酮主要通過化學合成。

檸檬醛和丙酮在氧化鈣催化下縮合得假性香堇酮（pseudoionone）：^[2][3]

機理如下，是一個典型的羥醛縮合反應：

再由酸催化關環，發生碳正離子重排，得香堇酮的各種異構體。機理如下：

磷酸催化主要得α-異構體，硫酸催化主要得β-異構體，三氟化硼催化主要得γ-異構體。

生物化學

空氣中微量香堇酮就能被嗅覺捕獲。α-香堇酮的閾值為3ppb（3×10−7mg/L），β-香堇酮為0.12ppb、(R)-γ-香堇酮為11ppb、(S)-γ-香堇酮為0.07ppb。^[4]