2-甲基咪唑

2-甲基咪唑是一種有機化合物，化學式為CH₃C₃H₂N₂H。它是無色晶體，易溶於極性有機溶劑。

2-甲基咪唑
IUPAC名 2-Methyl-1H-imidazole
別名	2-MeIm
識別
CAS號	693-98-1
PubChem	12749
ChemSpider	12225
SMILES	Cc1[nH]ccn1
InChI	1/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)
InChIKey	LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYAM
性質
化學式	C4H6N2
摩爾質量	82.10 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色晶體
密度	1.149 g·cm−3（−173 °C）[1] 1.062±0.06 g·cm−3（20 °C）[2]
熔點	144 °C（417 K）[3]
沸點	268 °C（541 K）[4]
溶解性（水）	20.3 g（25 °C）[2]
相關物質
相關化學品	1-甲基咪唑 4-甲基咪唑
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

2-甲基咪唑可由乙二醛、氨和乙醛的縮合反應（Debus–Radziszewski咪唑合成）製備。^[5]

4,5-二氫-2-甲基咪唑的氧化反應也可得到2-甲基咪唑。^[6]

反應

2-甲基咪唑在鹼的作用下脫質子

2-甲基咪唑可以作為配體，和金屬鹽反應得到配合物。例如，它和氟硼酸鎘反應，從溶液中可以生長出無色的Cd(2-MeIm)₆(BF₄)₂^[7]；它和硝酸鋅或硝酸鈷反應，可以得到配位聚合物ZIF-8（吳語：ZIF-8）以及ZIF-67。^[8]

硝酸鋅與2-甲基咪唑製得的ZIF-8透射電子顯微鏡圖像

2-甲基咪唑在二氯甲烷中和碘與乙酸銀反應，可以得到4,5-二碘-2-甲基咪唑。^[9]它和甲醛在四氫呋喃中加熱反應，得到2-甲基咪唑基甲醇。^[10]

在鹼的作用下，它可以和鹵代烴發生C-N偶聯反應，如和碘苯反應，得到2-甲基-1-苯基咪唑^[11]；和1-溴丁烷反應，得到1-丁基-2-甲基咪唑^[12]。