三甲基氯矽烷 - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for 三甲基氯矽烷.

三甲基氯矽烷

維基百科,自由的百科全書

三甲基氯矽烷
IUPAC名
Trimethylsilyl chloride
別名 氯化三甲基矽烷、
氯代三甲基矽烷、
三甲基一氯矽烷
縮寫 TMSCl
識別
CAS號 75-77-4  ✓
PubChem 6397
ChemSpider 6157
SMILES
InChI
InChIKey IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM
RTECS VV2710000
性質
化學式 (CH3)3SiCl
摩爾質量 108.94 g·mol⁻¹
外觀 無色有刺激性臭味的液體
潮濕空氣中發煙
密度 0.856 g/cm3 (液)
熔點 −40 °C (233.2 K)
沸點 57 °C (330.2 K)
溶解性 反應
結構
分子構型 四面體 (Si)
危險性
警示術語 R:R11, R14, R20, R21, R35, R37
安全術語 S:S16, S26, S36, S37, S39, S45
歐盟分類 可燃 (F)
腐蝕性 (C)
NFPA 704
3
3
0
 
閃點 −28 °C
自燃溫度 400 °C
相關物質
相關鹵代矽烷 三甲基氟矽烷
三甲基溴矽烷
三甲基碘矽烷
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

三甲基氯矽烷分子式:(CH3)3SiCl),也稱氯化三甲基矽烷氯代三甲基矽烷三甲基一氯矽烷,室溫下為無色液體,是鹵代矽烷的一種,在有機合成中有很多用途。[1] 它在無水情況下穩定,但遇水即分解,生成六甲基二矽氧烷鹽酸

氯甲烷粉在氯化亞銅存在下反應並精餾提純獲得,也可由親核性甲基試劑如甲基鋰四氯化矽發生親核取代反應製得。

用途

三甲基氯矽烷在有機化學中有很廣泛的用途,既可作為三甲基矽基的來源,也可在無水情況下提供氯離子。

羧酸和金屬化物與三甲基氯矽烷迅速反應,分別生成三甲基矽醚、三甲基矽基胺類、三甲矽基酯和三甲矽基炔烴,可用於保護相應的官能團。用三甲基氯矽烷保護羥基的反應一般在三級胺中進行。保護後的化合物可通過與氟離子作用而脫去保護基。三甲矽基對酸是不穩定的,並且三甲矽基的引入會使化合物的揮發性增強,使得某些生化樣品更易被質譜氣相色譜分析。

三甲基氯矽烷與醇的反應會生成一分子的氯化氫,形成無水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與羧酸反應,用於溫和合成相應的縮酮

三乙胺二異丙基氨基鋰存在下,三甲基氯矽烷與可以烯醇化的反應,將其轉化為三甲矽基烯醇醚。此類矽烯醇醚是很重要的烯醇負離子等價物,可以發生向山羥醛反應米高加成Rubottom氧化反應(用mCPBA氧化為α-羥基酮)、烷基化等多種反應。

用三甲基氯矽烷作原料,可以合成其他三甲基矽基化合物,包括:三甲基氟矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷三甲基氰矽烷三甲基疊氮矽烷[2]、三氟甲磺酸三甲矽酯(TMSOTf)等。其合成反應的通式如下:

,MX指相應鹵素或擬鹵素的鹽。

三甲基氯矽烷的其他反應:

  • 水解得到六甲基二矽氧烷,也是向化合物中引入三甲矽基的試劑。
  • 反應得到六甲基二矽氮烷,其鋰鹽、鈉鹽和鉀鹽是有機合成中常用的非親核性強鹼
  • 合成三甲基烷氧基矽烷。
  • 把用鹼溶液處理過的棉質口袋放在三甲基氯矽烷里熏幾分鐘,這個袋子就可以用來盛水了。

參見

參考資料

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
三甲基氯矽烷
Listen to this article