丙二酸

丙二酸，也稱縮蘋果酸，是一個二羧酸，酸酐為二氧化三碳，化學式為CH₂(COOH)₂，可看作由甲烷的兩個氫原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要試劑。

丙二酸
IUPAC名 propanedioic acid[1]
別名	縮蘋果酸
識別
CAS號	141-82-2  Y
PubChem	867
ChemSpider	844
SMILES	O=C(O)CC(O)=O
InChI	1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKey	OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI	30794
DrugBank	DB02175
性質
化學式	C3H4O4
摩爾質量	104.06 g·mol−1
密度	1.619 g/cm3
熔點	135–137 °C（分解）
溶解性（水）	可混溶
pKa	pKa1=2.83 pKa2=5.69
相關物質
相關羧酸	乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸
相關化學品	丙酮 丙醛 丙二醛
危險性
MSDS	External MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生物化學

• 丙二酸的鈣鹽為白色晶體，大量存在於甜菜根中。
• 丙二酸可作競爭抑制劑，在呼吸電子傳遞鏈中抑制琥珀酸脫氫酶（複合物II）。

病理學

如果丙二酸水平升高的同時伴有甲基丙二酸水平升高，這可能表明代謝性疾病結合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通過計算血漿中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以與典型的甲基丙二酸尿症相區別。^[2]

有機合成

丙二酸一般從乙酸製取。^[3]乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代反應，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉化為羧酸根離子，然後酸化即得丙二酸。

有機反應

• 丙二酸與尿素縮合生成巴比妥酸，用於生產巴比妥酸鹽藥物。
• Knoevenagel縮合反應中的試劑，如與丙酮縮合生成丙二酸環亞異丙酯。
• 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是⁻CH₂COOH合成子。參見丙二酸酯合成。
• 由丙二酸合成的米氏酸是有機合成上非常有用的試劑。
• 加熱時丙二酸會分解成乙酸跟二氧化碳，是為脫羧反應。

參見

• 丙二酸根

參考資料

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
2. de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (編). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. （原始內容存檔於2022-09-22）.
3. Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.