乙二醇 - Wikiwand
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乙二醇

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乙二醇
IUPAC名
Ethane-1,2-diol
別名 MEG
1,2-乙二醇
識別
縮寫 MEG
CAS號 107-21-1  ✓
PubChem 174
ChemSpider 13835235
SMILES
InChI
InChIKey LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein 505945
Gmelin 943
3DMet B00278
EINECS 203-473-3
ChEBI 30742
RTECS KW2975000
KEGG C01380
MeSH Ethylene+glycol
性質
化學式 C2H4(OH)2
摩爾質量 62.068 g·mol⁻¹
密度 1.1132
熔點 −12.9 °C (8.8 °F)
沸點 197.3 °C (387 °F)
溶解性 與水以任意比例互溶
危險性
閃點 111 °C (closed cup)
自燃溫度 410 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二醇(ethylene glycol (IUPAC名稱: ethane-1,2-diol)),又名甘醇、水精。化學式HOCH2—CH2OH。屬於最簡單的二元醇。無色無臭、有甜味液體,能與以任意比例混合。用作溶劑防凍劑以及PETE等的原料。乙二醇是化纖產業的基礎原料之一。

乙二醇對動物有毒性,人類致死劑量估計為1.6 g/kg,[1]不過成人服食30毫升已有可能引致死亡。[2]

製備

乙二醇可由乙烯透過反應中間體環氧乙烷產生。環氧乙烷與水的反應產生乙二醇的化學反應式如下:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

此反應可由酸或鹼的催化下加速反應,或在中性pH值條件下提高的溫度也可以加速反應。乙二醇最高的產率發生在酸性或中性pH下與大量過量的水,在這條件下,乙二醇的產量可達90%。主要的副產物是屬於乙二醇低聚物二甘醇三甘醇及四甘醇。每年生產約六十七億公斤。 有一個選擇性較高的方式是使用OMEGA process。反應式為:

C2H4O + CO2 → C3H4O3
C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2

在OMEGA process中,

  • 第一步驟:環氧乙烷先與二氧化碳轉變成碳酸乙烯酯(Ethylene carbonate)。
  • 第二步驟:碳酸乙烯酯與水反應,選擇性地產生乙二醇單體。在第二步驟被釋放的二氧化碳,可以回饋到第一步驟再使用。[3]

毒性

相較於甲醇的最低致死劑量(LDLO)為1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知對人類的LDLO為786毫克/公斤。[4]乙二醇最大的危險性在於它的甜味。因此相較於其他有毒物質,孩童和動物比較容易因攝取大量的乙二醇而中毒。經過消化系統作用,乙二醇會先被氧化成乙醇酸(強酸),再被氧化成草酸。乙二醇及其副產物會先影響中樞神經系統,接着是心臟,而後影響腎臟。如無適當治療,攝取過量乙二醇會導致死亡。[5]

根據美國毒物管制中心2007年的資料,當年有大約1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年則有7人死於乙二醇中毒。[6]

生活環境中的乙二醇

  • 生活環境中的乙二醇主要來自於機場的用來除冰的除冰劑、車輛冷卻系統的防凍劑(水箱水、水箱精,現在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇)或其他含有乙二醇的產品。
  • 乙二醇在大氣中自然分解的時間大約為10天。
  • 水中或土壤中的乙二醇則需大約幾個星期才會分解。[7]

參考資料

  1. ^ 存档副本. [2007-09-02]. (原始內容存檔於2007-09-28). 
  2. ^ Field D. Acute ethylene glycol poisoning. Crit Care Med. 1985, 13 (10): 872–3. PMID 4028762. 
  3. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a10_101
  4. ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for ethylene glycol. Oxford University. November 23, 2009 [December 30, 2009]. (原始內容存檔於2011-12-14). 
  5. ^ Ethylene glycol 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
  6. ^ (Toxicity, Ethylene Glycol). [2012-05-02]. (原始內容存檔於2012-04-20). 
  7. ^ (CDC ToxFAQs). [2012-05-02]. (原始內容存檔於2012-05-05). 

外部連結


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