乙烯二酮

乙烯二酮也稱為二氧化二碳，是一種碳氧化物，分子式為C₂O₂，結構式為O=C=C=O。C₂O₂可以看作是CO的二聚體^[1]，亦可看作是乙醛酸（H(C=O)COOH）脫水的產物。

乙烯二酮
IUPAC名 乙烯-1,2-二酮
系統名 乙烯二酮
別名	二氧化二碳
識別
CAS號	4363-38-6  Y
PubChem	314937
ChemSpider	278619
SMILES	O=C=C=O
InChI	1S/C2O2/c3-1-2-4
InChIKey	FONOSWYYBCBQGN-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C2O2
摩爾質量	56.02 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成嘗試

乙烯二酮早在1913年就被提出。^[2]在接下來的超過一世紀有許多人嘗試過合成乙烯二酮，但全都失敗了。^[3]

2015年，一組研究組報道他們通過用激光讓C
2O−
2失去電子，合成C
2O
2，並給出其光譜。^[4]然而，之後的研究發現該光譜其實源自於由實驗高能條件下產生的(H
2C•
)
2CO雙自由基。^[5]

理論研究

乙烯二酮分子的基態是三線態。它會是與氧氣分子類似的雙自由基。不過，如果乙烯二酮分子的結構受到扭曲，三線態與單線態的勢能面會相交，允許三線態系間竄越（英語：intersystem crossing）到不穩定的單線態，然後分解成兩個CO分子。這個過程所用的時間預測為0.5 ns^[6]，因此三線態乙烯二酮分子是一種瞬態分子，但可探測到其光譜。

最近的理論計算認為乙烯二酮的製備與表徵可通過低能量自由電子與單獨分子反應產生。^[1]另有研究認為，無法觀測到C₂O₂並不是因為其壽命太短，而是現有合成方法製得的C₂O₂都在不穩定的激發態上。所以有研究者提出在超低溫環境下分解CHO₂C₂O₂前體，並用非共振激光多光子電離技術在數納秒的時間限度內檢測C₂O₂的實驗方式。^[7]

「乙醛劑」騙局

在20世紀40年代，美國底特律的一位物理學家威廉·弗雷德里克·科克聲稱他合成出了C₂O₂，並命名為「乙醛劑」。他宣稱所謂的「乙醛劑」是一種解毒劑，可治療由「毒素」引起的的包括糖尿病和癌症等各種疾病，但並無證據證實其言論。1943年，政府科學家揭露了科克的「乙醛劑」實為蒸餾水的內幕，而後FDA也認定「乙醛劑」只是一個騙局。^[8]

相關化合物

雖然目前尚未發現C
2O
2，但相關的OCCO⁻和乙炔二醇根離子（C
2O2−
2）都能穩定存在。^[9][10]C
2O+
2與C
2O2+
2也都已被發現。^[3]

參考文獻

1. Davis, Daly; Sajeev, Y. Communication: Low-energy free-electron driven molecular engineering: In situ preparation of intrinsically short-lived carbon-carbon covalent dimer of CO. The Journal of Chemical Physics. 2017-02-22, 146 (8): 081101. Bibcode:2017JChPh.146h1101D. ISSN 0021-9606. PMID 28249449. doi:10.1063/1.4976969 .
2. Staudinger, H.; Anthes, E. Über die Darstellung und die Reaktionen der Säurehaloide. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1913-04, 46 (2): 1417–1426. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19130460221 （英語）.
3. Lewars, Errol G. Chapter 9: Ethenedione, C₂O₂. Modeling Marvels. Dordrecht: Springer Netherlands. 2008: 131–139. ISBN 978-1-4020-6972-7. doi:10.1007/978-1-4020-6973-4.
4. Dixon, Andrew R.; Xue, Tian; Sanov, Andrei. Spectroscopy of Ethylenedione. Angewandte Chemie International Edition. 2015-06-18, 54 (30): 8764–8767 [2022-03-02]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201503423. （原始內容存檔於2022-03-02）.
5. Lunny, Katharine G.; Benitez, Yanice; Albeck, Yishai; Strasser, Daniel; Stanton, John F.; Continetti, Robert E. Spectroscopy of Ethylenedione and Ethynediolide: A Reinvestigation. Angewandte Chemie International Edition. 2018-05-04, 57 (19): 5394–5397. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201801848.
6. Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. <2550::aid-chem2550>3.0.co;2-e Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule. Chemistry - A European Journal. 1998-12-04, 4 (12): 2550–2557. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2550::aid-chem2550>3.0.co;2-e.
7. Generate cold C₂O₂ using the ultracold (<50 K) conditions.. [2011-07-20]. （原始內容存檔於2012-11-27） （英語）.
8. William W. Goodrich interview （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） for FDA Oral History Program, Part 2. Rockville, Maryland, 15 October 1986.
9. Thomas, J. Russell; DeLeeuw, Bradley J.; O』Leary, Paul; Schaefer, Henry F.; Duke, Brian J.; O』Leary, Brian. The ethylenedione anion: Elucidation of the intricate potential energy hypersurface. The Journal of Chemical Physics. 1995-04-22, 102 (16): 6525–6536. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.469366.
10. Pyykkö, Pekka; Runeberg, Nino. Ab initio studies of bonding trends. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1991, 234: 269–277. doi:10.1016/0166-1280(91)89017-U.