二異丁基氫化鋁 - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for 二異丁基氫化鋁.

二異丁基氫化鋁

維基百科,自由的百科全書

二異丁基氫化鋁
IUPAC名
Diisobutylaluminium hydride
別名 DIBAH、DIBAL、DiBAlH、DIBAL-H、DIBALH
識別
CAS號 1191-15-7  ✓
ChemSpider 10430352
SMILES
InChI
InChIKey AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF
性質
化學式 C16H38Al2 (dimer)
摩爾質量 (單體)142.22 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.798 g/cm3
熔點 –18 °C
沸點 116–118 °C/1 mmHg
危險性
主要危害 在空氣中自燃
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

二異丁基氫化鋁DIBAL、DIBAL-H、DIBAH)是有機合成中常用的有機金屬還原劑之一,化學式(i-Bu2AlH)2,室溫下為無色液體。由烯烴聚合反應的共催化性質而被研究,[1]一般以它溶於有機溶劑(如甲苯)中的形式出售。

它由三丁基鋁120-180°C下進行減壓熱分解製得(β-氫消除反應),副產物為三異丁基鋁,可回收使用:[2]

(i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2

溫度不可過高,否則產物會分解為金屬鋁。X射線晶體學的數據表明,二異丁基氫化鋁存在二聚體(見圖)和三聚體,鋁為四面體結構,以橋連的氫原子相連。[3]

它在有機合成用作親電性的溫和還原劑,可將還原為酰胺還原為羧酸酰鹵還原為,α,β-不飽和酯還原為烯丙醇[4]它與水迅速反應生成氫和異丁烷

參見

參考資料

  1. ^ K. Ziegler, H. Martin and F. Krupp. Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride Aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960, 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103. 
  2. ^ Eisch, J. J. Organometallic Syntheses Volume 2, Academic Press: New York, 1981. ISBN 0-12-234950-4.
  3. ^ Mark F. Self, William T. Pennington and Gregory H. Robinson "Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine. Synthesis and molecular structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: evidence of an unusual disproportionation of (iso-Bu)2AlH" Inorganica Chimica Acta (1990), volume 175, pp. 151-3. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
  4. ^ Galatsis, P. 「Diisobutylaluminum Hydride」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd245

外部連結

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
二異丁基氫化鋁
Listen to this article