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二異丙基氨基鋰

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二異丙基氨基鋰
IUPAC名
Lithium diisopropylamide
別名 LDA
識別
CAS號 4111-54-0  ✓
PubChem 2724682
ChemSpider 2006804
SMILES
InChI
InChIKey ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP
性質
化學式 C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2
摩爾質量 107.1233 g·mol⁻¹
密度 0.79 g/cm³, ?
熔點 °C (? K)
沸點 (? K)
溶解性 與水反應
pKa 34
黏度 ? cP(?°C)
危險性
主要危害 腐蝕性
閃點 ?°C
相關物質
相關化學品 超強鹼
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

二異丙基氨基鋰,又稱LDA,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中,LDA通常作為被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中,而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。

製備與結構

在0至-78 °C的條件下,向二異丙基胺THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在[1][2] ,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體

LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際應用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。

「動力學」及「熱力學」鹼

對「碳」酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。[來源請求][3]

參考文獻

  1. ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001. 
  2. ^ N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066. 
  3. ^ Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8

延伸閱讀

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二異丙基氨基鋰
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