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光氣

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光氣
IUPAC名
Carbonyl chloride
別名 碳酰氯、碳酰二氯、二氯甲醛、氧氯化碳、氯甲酰氯、氯化羰基、二氯化羰
識別
CAS號 75-44-5  ✓
PubChem 6371
ChemSpider 6131
SMILES
InChI
InChIKey YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYAH
UN編號 1076
EINECS 200-870-3
ChEBI 29365
RTECS SY5600000
性質
化學式 CCl2O
摩爾質量 98.9 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
密度 4.248 g/L
熔點 −118 °C (155 K)
沸點 8 °C (281 K)
溶解性 可水解
結構
分子構型 平面
偶極矩 1.17 D
危險性
歐盟危險性符號
劇毒 T+
警示術語 R:R26-R34
安全術語 S:S1/2-S9-S26-S36/37/39-S45
MSDS [1]
NFPA 704
0
4
1
 
閃點 不可燃
相關物質
相關化學品 碳酸尿素
一氧化碳、氯甲酸
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

碳酰氯,俗稱光成氣(英語:phosgene化學式:COCl2),簡稱光氣,從化學結構上看是碳酸的二酰氯衍生物,是非常活潑的親電試劑,容易水解,是劇烈窒息性毒氣,高濃度吸入可致肺水腫,毒性比氯氣約大10倍,但在體內無蓄積作用。其俗名譯自希臘文φως(光)+Γίνει(產生)。光氣最初是由氯仿受光照分解產生,故有此名。

歷史

光氣的誕生是由化學家John Davy(1790-1868)在1812年合成的。

起初光氣被當作一種化學武器而被德國軍隊在第一次世界大戰中使用,人體吸入光氣會因為與肺中的蛋白質產生反應,導致肺充滿液體,可能因而造成肺氣腫鹼性物質可以用來消除光氣的毒性。隨後在第二次世界大戰中,光氣作為化學武器,被很多軍隊廣泛使用。其中日本軍曾在侵華戰爭中使用過光氣。

現代用途

光氣是一種重要的有機中間體,例如聚物的合成(聚氨酯聚碳酸酯)以及合成異氰酸酰氯而用於醫藥,清潔劑殺蟲劑的生產。

生產與製備

工業生產

一氧化碳氯氣在加熱條件下經活性炭催化合成。反應化學式為:

(ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

反應是可逆的放熱反應,因此在工業中需要以冷卻劑對反應器進行冷卻。反應溫度通常介於50至150攝氏度(反應器中存在溫度峰值170°C)。光氣在300°C以上極不穩定,會分解成CO與Cl2

實驗室製備: 實驗室可以由發煙硫酸四氯化碳作用製備,反應和機理見下圖:

也有用氯仿與過氧化氫反應製得的:

現代有機合成中常用雙光氣或者三光氣來替代光氣。

氯仿照光也會分解生成光氣,故氯仿需用棕色瓶保存

性質

硫酰氯類似,碳酰氯溶於水生成鹽酸二氧化碳,總反應為:

碳酰氯與反應生成鹽。該反應可以理解為兩步:第一步,碳酰氯溶於水;第二步,產生的鹽酸再與鹼反應。總反應為:

又如:

這也是鹼性物質對於光氣可以起解毒作用的原因

值得一提的是,碳酰氯能與反應生成氯化銨

其他

英文phosgene(phos光+gen產生)其中phos的字根是photo。產生(generate):gene-ra-ate。其中gene字根的意思是birth、produce、beget,ate在字根的意義上是(v.)動詞。

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光氣
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