合成子 - Wikiwand
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合成子

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合成子(英語:Synthon)是逆合成分析中的概念之一,用以表示拆解有機合成目標分子時得到的碎片,即合成反應可能經由的途徑。該概念首先由艾里亞斯·詹姆斯·科里提出,但其所著的《化學合成的邏輯》(The Logic of Chemical Synthesis)一書中並未十分強調該概念。[1]

極性轉換中的合成子可分為供電子合成子(以d代表)和受電子合成子(以a代表)兩大類。典型的d合成子如甲硫醇氰化鉀乙醛炔烴鹽等,而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子

在設計苯乙酸的合成時可發現兩個合成子:一個親核的「-COOH」基及一個親電的「PhCH2+」基團。顯然它們本質上都是不存在的,需要通過合成子等價物來合成它們。此例中氰離子是-COOH合成子的等價物,而溴化苄則是苄基陽離子合成子的等價物。

因此通過逆合成分析,得到的苯乙酸合成路線為:

  1. PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
  2. PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3

常見的合成子

參見

參考資料

  1. ^ Organic Synthesis, the science behind the art. W.A. Smit, A.F. Buchkov, R.Cople, Royal Society of Chemistry ISBN 0-85404-544-9
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