呋喃(英語:furan),化學用名氧雜茂[1]噁茂(英語:Oxole),是雜環有機物,其五元芳環有四粒原子和一粒原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體,沸點接近室溫。呋喃有且為2B類可能致物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與相似,可由松木蒸餾得到,可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑,微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體,如常用作溶劑的四氫呋喃[4]

Quick Facts 呋喃, 識別 ...
呋喃
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC名
Furan
系統名
1-Oxacyclopenta-2,4-diene
1-氧雜-2,4-環戊二烯
別名 氧雜茂
噁茂
1,4-環氧-1,3-丁二烯
識別
CAS號 110-00-9  checkY
PubChem 8029
ChemSpider 7738
SMILES
 
  • c1ccoc1
InChI
 
  • 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG C14275
性質
化學式 C₄H₄O
摩爾質量 68.07 g·mol⁻¹
外觀 無色易揮發液體
密度 0.936 g/mL
熔點 -85.6 °C
沸點 31.4 °C
危險性
閃點 -35 °C
相關物質
相關雜環 吡咯
噻吩
相關化學品 四氫呋喃(THF)
2,5-二甲基呋喃
苯並呋喃
二苯並呋喃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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歷史

「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur米糠)。[5]1780年,卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸,是最先發現的呋喃衍生物;1831年,德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛;1870年,有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]

製取

工業可由催化糠醛羰基生產呋喃,或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯[3]

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實驗室中,可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸,再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得;也可用固體纖維素,尤其松木

Feist-Bénary合成是經典合成路線。帕爾-克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應,是簡單的方法。另外,回收噻吩的合成工藝中, 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。

化學性質

呋喃的氧原子有對孤對電子共軛軌道平面形成大Π鍵,共軛平面共6粒電子,符合4n+2規則,是芳香物(見休克爾規則),「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化

芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。

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鑑定

鹽酸浸過的松木片和呋喃作用,松木片會顯綠色。[11]

參考文獻

外部連結

參見

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