噻丁環

噻丁環（Thietane）是一種含硫的四元雜環化合物，化學式C₃H₆S。^[1][2]

噻丁環
IUPAC名 Thietane
別名	硫雜環丁烷
識別
CAS號	287-27-4  Y
PubChem	9251
ChemSpider	8895
SMILES	C1CSC1
Beilstein	102383
UN編號	1993
EINECS	206-015-0
性質
化學式	C3H6S
摩爾質量	74.14 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	硫味
密度	1.028 g cm-3
沸點	94-95 °C（367-368 K）
危險性
警示術語	R：R11, R22
安全術語	S：S16
歐盟分類	F Xn
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H302
P-術語	P210
NFPA 704	4 2 1
閃點	-11(9) °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

噻丁環可由碳酸丙二酯與硫氰化鉀反應製得，該法產量不高：^[3]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}} }$

一個改進的方法是1,3-二溴丙烷與硫化鈉的親核取代反應：^[4]

${\displaystyle \mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr} }$

反應

噻丁環能被親核試劑進攻而開環，例如與正丁基鋰生成不對稱硫醚：^[5]。

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}S+\ C_{4}H_{9}Li\longrightarrow \ C_{4}H_{9}-S-C_{3}H_{7}} }$

與鹵素單質反應二聚成鹵代過硫醚，例如噻丁環與溴的反應：^[6]。

參考資料

1. Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
2. Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
3. S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
4. K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
5. F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
6. J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517