四甲基哌啶鋰

四甲基哌啶鋰（Lithium tetramethylpiperidide），其縮寫為LiTMP或LTMP，也稱為harpoon鹼，是分子式為C₉H₁₈LiN的化合物，屬於有機鋰試劑，四甲基哌啶鋰是一種非親核鹼，在pKa及位阻效應上都和二(三甲基矽基)氨基鋰（LiHMDS）相近。

四甲基哌啶鋰
IUPAC名 四甲基哌啶鋰 Lithium tetramethylpiperidide
系統名 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
識別
CAS號	38227-87-1  Y
PubChem	11051814
ChemSpider	21428984
SMILES	[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C
性質
化學式	C9H18LiN
摩爾質量	147.19 g·mol−1
pKa	37
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

四甲基哌啶鋰可以由2,2,6,6-四甲基哌啶（英語：2,2,6,6-tetramethylpiperidine）和正丁基鋰在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行^[1]。此化合物在四氫呋喃/乙苯的混合物中穩定，市面上買到的也是以此方式保存的化學品。

結構

四甲基哌啶鋰和許多鋰化合物一樣容易聚合，四甲基哌啶鋰在固態容易形成四聚體^[2]。

相關條目

• 二異丙基氨基鋰
• 氨基鋰

參考資料

1. amide primer （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） H. J. Reich 2002
2. M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe₃)₂}(OEt₂)]₂ and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.