四碘化碳 - Wikiwand
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四碘化碳

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四碘化碳
IUPAC名
Tetraiodomethane
Carbon tetraiodide
別名 四碘甲烷、碘化碳
識別
CAS號 507-25-5  ☒N
PubChem 10487
ChemSpider 10055
SMILES
InChI
Beilstein 1733108
EINECS 208-068-5
RTECS FG4960000
性質
化學式 CI4
摩爾質量 519.63 g·mol⁻¹
外觀 紅色晶體
密度 4.32 g/cm3
熔點 171 °C (444 K) 分解
溶解性 不可溶
結構
晶體結構 單斜晶系
分子構型 四面體
危險性
歐盟危險性符號
刺激性 Xi
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26, S36
相關物質
其他陰離子 四氟化碳四氯化碳
四溴化碳
其他陽離子 四碘化矽
相關鹵代甲烷 碘甲烷二碘甲烷
碘仿
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

四碘化碳四碘甲烷分子式CI4),是四鹵甲烷的一種,室溫下為亮紅色晶體,是少見的深色甲烷衍生物之一。其分子中僅含碳2%。

性質

四碘化碳分子為正四面體型,C-I鍵長為2.12±0.02Å,[1]分子內I-I距離3.459±0.03Å,存在相互作用。四碘化碳對光和熱不穩定,而且六碘乙烷尚未製得,原因可能與上述相互作用有關。

四碘化碳為單斜晶系,晶胞參數a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。

分子中四個C-I所產生的極性為正四面體結構所抵消,分子偶極矩為0。

反應

CI4可溶於非極性的有機溶劑中,與水則緩慢反應,生成碘仿及I2。見光或見熱分解為四碘乙烯I2C=CI2

合成

四碘化碳可由室溫下AlCl3催化的鹵素交換反應製得:[2]

CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl

產物從溶液中結晶出來。

應用

有機合成中,CI4常與一起使用,用作碘化試劑。[3]例如,四碘化碳、三苯基膦反應,可將其轉化為1,1-二碘代烯烴。與反應則可製取碘代烴,機理與以四氯化碳為原料的Appel反應類似。

安全

全鹵代的有機化合物大多有毒。CI4具刺激性,應於0°C左右儲存,其LD50為178mg.kg-1

參考資料

  1. ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
  2. ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., 「Carbon Tetraiodide」 Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
  3. ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, 「Carbon Tetraiodide」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd

延伸閱讀

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四碘化碳
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