大蒜素(英語:Allicin)是從石蒜科[1]蔥亞科蔥屬植物大蒜Allium Sativum)的鱗莖(大蒜頭)中提取的一種有機硫化合物,也存在於洋蔥和其他蔥科植物中。[2] 學名「二烯丙基硫代亞磺酸」(CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2[3][2][4][5]硫代亞硫酸英語Thiosulfinate(R-S(=O)-S-R)一族。

Quick Facts 大蒜素, 識別 ...
大蒜素
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IUPAC名
2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
英文名 Allicin
別名 蒜辣素;蒜素;大蒜辣素;二烯丙基二硫-氧[S]化合物;大蒜新素
識別
CAS號 539-86-6  checkY
PubChem 65036
ChemSpider 58548
SMILES
 
  • C=CCS(=O)SCC=C
InChI
 
  • 1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
Beilstein 1752823
EINECS 208-727-7
ChEBI 28411
KEGG C07600
MeSH Allicin
IUPHAR配體 2419
性質
化學式 C6H10OS2
摩爾質量 162.28 g·mol⁻¹
密度 1.112 g/cm3(20/4℃)
熔點 <25 °C
沸點 80~85 °C(0.2kPa,分解)
折光度n
D
1.561
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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性質

大蒜素為淡黃色油狀液體。具有強烈的大蒜臭、味辣。不溶於水,與乙醇乙醚氯仿互溶。水溶液呈微酸性。對酸穩定,對熱鹼不穩定。蒸餾時分解。靜置時有油狀沉澱物產生。不穩定,23°C時可在16小時內分解。[6]

生產

一般從大蒜的鱗莖(大蒜頭)中提取,也可通過化學方法合成。用間氯過氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。[7]

1944年首先由 Cavallito 分離出來。[8]

產生

一般認為,大蒜素的產生過程是大蒜粉碎後它所含的不穩定的蒜氨酸(1)經蒜氨酶分解為烯丙次磺酸(2)和脫氫丙氨酸(3),

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然後不穩定的脫氫丙氨酸(3)立即分解為丙酮酸,而兩分子烯丙次磺酸(2)則歧化烯丙亞磺酸(4)與烯丙硫醇(5),它們繼續失水生成大蒜素(6):[9]

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大蒜形成風味的機理與蔥頭十分相似,但粉碎過程中不會生成具有催淚性的中間體硫丙醛-S-氧化物。大蒜素對昆蟲和微生物有一定的毒性,它的產生是大蒜抵擋昆蟲進攻的自我防禦機制。[10]

分解

大蒜素遇熱分解為烯丙次磺酸(3)和烯丙硫醛(7),後者在常溫下發生Diels-Alder反應,二聚成3-乙烯基-1,2-二硫雜-5-環己烯(8)和2-乙烯基-1,3-二硫雜-5-環己烯(9)等。[11]

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大蒜素在水和油介質中的分解產物有二烯丙基硫醚(包括二烯丙基一硫醚二烯丙基二硫醚二烯丙基三硫醚二烯丙基四硫醚等)、乙烯基二噻己烯和阿藿烯英語Ajoene等:[12]

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代謝

在體內很快被吸收。在血液中分解為烯丙硫醇(Allyl mercaptan)(2)。後被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為甲基烯丙基硫醚(3),從肺中排出。

一般認為大部分烯丙硫醇會被氧化為烯丙磺酸,類似於從半胱氨酸牛磺酸的轉化過程。[12]

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功效

一些動物試驗和體外試驗表明大蒜素有抗菌頁面存檔備份,存於互聯網檔案館[13]抗真菌[8]消炎抗氧化[14][15][16]抗血栓[17]降血壓[18][19]、維持脂蛋白平衡、防治動脈硬化[20][21] 等功效。

一個2007年的臨床試驗結果是,對於膽固醇水平較高的病人,大蒜素不能降低血液膽固醇濃度。[22]

2009年,Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解產生的2-丙烯次磺酸造成的,該化合物不穩定,很快便與體內的自由基發生反應使之失活。[23]

用途

提純的大蒜素可用作抗菌藥飼料添加劑殺蟲劑殺菌劑[24]

參見

參考資料

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