有機氙化合物 - Wikiwand
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有機氙化合物

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有機氙化合物(英語:Organoxenon compound)是指含有碳—氙鍵的有機化合物。最早製得有機氙化合物都是二氟化氙的衍生物,例如(C6F5)2Xe。第一種正四價的有機氙化合物[C6F5XeF2][BF4]於2000年製得。[1]至今為止,已經製得了上百種有機氙化合物。

多數有機氙化合物是比氟化氙更不穩定的物質,因為分子的極性更強。二氟化氙和四氟化氙的偶極矩均為0D,而有機氙化合物由於對稱性差大多有極性。最初製得的這類物質只含有全氟代有機基團,後來也發現了一些含氫的取代基,例如2,4,6-三氟苯基。[2]

二氟化氙衍生物

最常用的二氟化氙衍生物是C6F5XeF,經常使用它作為製備其他有機氙化合物的原料。由於氟化氙不穩定,使用一般的有機化學試劑不能製得二氟化氙的有機衍生物。常用的氟化劑包括Cd(ArF)2(下標F代表含氟芳基)、C6F5SiF3、C6F5SiMe3(需與含氟離子的試劑共同使用)。使用更強的路易斯酸C6F5BF2可以製得離子型化合物[RXe][ArFBF3]。烯基和烷基有機氙化合物也可用上文的氟化劑製得,例如C6F5XeCF=CF2和C6F5XeCF3

幾種典型的製備方法如下所示:

此外第三個反應還產生(C6F5)2Xe、Xe(2,4,6-C6H2F3)2等副產物。

作為起始原料的C6F5XeF可以由三甲基五氟苯基矽烷與二氟化氙反應製備。也可以向該物質與五氟化砷的加合物中加入含氟離子的試劑得到它。[2]

這些取代反應都是通過靜電引力形成四元環狀過渡態,然後重新成鍵的機理的進行的。這類化合物多數在室溫以下就快速分解,因此只能在低溫惰性溶劑中進行製備和研究。

四氟化氙衍生物

2000年,Karel Lutar與Boris Žemva等人以二氯甲烷為溶劑,使四氟化氙和二氟(五氟苯基)硼在-55°C時反應,生成了一種離子化合物。

經測定,它的結構可表示為[C6F5XeF2][BF4]。這種化合物是很強的氟化劑,能將三(五氟苯基)膦氟化成二氟化三(五氟苯基)膦((C6F5)3PF2),氟化五氟苯基碘成二氟化五氟苯基碘(C6F5IF2),甚至可將碘單質轉化為五氟化碘[1]

參見

  • 含其他元素的有機物
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
化合物
  應用廣泛
  應用較多
  僅限學術研究
  尚未發現

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate. Angewandte Chemie International Edition. 2000-01-16, 39 (2): 391–393.  使用|coauthors=需要含有|author= (幫助)
  2. ^ 2.0 2.1 FROHN, H. C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry. Journal of Fluorine Chemistry. 2004-05-31, 125 (6): 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019. 
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