氟磺酸 - Wikiwand
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氟磺酸

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氟磺酸
IUPAC名
Sulfurofluoridic acid
系統名
Fluorosulfuric acid[來源請求]
別名 氟硫酸、氟代硫酸、
氟代磺酸
識別
CAS號 7789-21-1  ✓
PubChem 24603
ChemSpider 23005
SMILES
InChI
InChIKey UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW
UN編號 1777
EINECS 232-149-4
RTECS LP0715000
MeSH Fluorosulfonic+acid
性質
化學式 HFO3S
摩爾質量 100.07 g·mol−1
精確質量 99.963042793 g mol-1
外觀 無色液體
密度 1.84 g cm-3
熔點 -87 °C(185.7 K)
沸點 165 °C(438.5 K)
溶解性 可溶
pKa -10
pKb 24
結構
配位幾何 四面體
分子構型 四面體
危險性
警示術語 R:R20, R35
安全術語 S:S1/2, S26, S45
MSDS ICSC 0996
歐盟編號 016-018-00-7
歐盟分類
有害 Xn
腐蝕性 C
相關物質
相關化學品 五氟化銻三氟甲磺酸
氫氟酸
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

氟磺酸化學式:HSO3F),或稱氟代硫酸,是通用的強酸之一。其分子結構以HSO3F描述較恰當,可以強調它和硫酸(H2SO4)的關係。HSO3F是四面體型分子。

化學性質

氟磺酸是流動性強的無色液體。它可溶於極性的有機溶劑中(例如硝基苯醋酸醋酸乙酯),但在非極性溶劑(如烷烴)中不易溶解。它強酸的性質,使它能溶解幾乎所有的有機化合物,甚至弱質子接受體(弱鹼)。[1] HSO3F會緩慢的水解為氟化氫硫酸

相關的三氟甲磺酸CF3SO3H保有HSO3F的強酸性,但不易水解。

製備

氟磺酸可由氟化氫三氧化硫反應製得。

SO3 + HF → HSO3F

除此之外,用氟化氫鉀氟化鈣發煙硫酸在250°C反應,一旦產生HF,便以惰性氣體清除,HSO3F可在玻璃設備中分餾出來。[2]

超強酸

HSO3F是結構簡單的布朗斯特酸中已知的最強酸之一,雖然碳硼烷酸酸性更強。[3] 它的酸度H0)為−15.1,而硫酸是−12。HSO3F和路易斯酸五氟化銻混合會產生「魔酸」,這是一個超強的質子給予體。這些酸都歸類在「超強酸」中,酸度比純硫酸強。

應用

HSO3F可以催化烷烴的異構化,及烯烴烷基化反應[4] 它在實驗室也能作為氟化劑。[2]

安全性

氟磺酸遇水解離出HF,有很強的毒性和腐蝕性。HSO3F加水會產生劇烈反應,如同硫酸加水一般。

參考資料

  1. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  2. ^ 2.0 2.1 Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
  3. ^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
  4. ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.
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氟磺酸
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