氫化鈉 - Wikiwand
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氫化鈉

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氫化鈉
識別
CAS號 7646-69-7  ✓
PubChem 24758
ChemSpider 23144
SMILES
InChI
InChIKey BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY
EINECS 231-587-3
性質
化學式 NaH
摩爾質量 23.99 g·mol⁻¹
外觀 無色至灰色固體
密度 1.396 g/cm3
熔點 300 °C 分解
溶解性 反應
危險性
歐盟危險性符號
易燃 F
警示術語 R:R15
安全術語 S:S2, S7/8, S24/25, S43
MSDS External MSDS
NFPA 704
3
3
2
 
相關物質
其他陽離子 氫化鋰
氫化鉀
氫化銣
氫化銫
氫化鍅
相關化學品 硼氫化鈉
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

氫化鈉化學式為NaH,是一種無機鹽有機合成中,氫化鈉主要被用作強。氫化鈉是鹽類氫化物的典型代表,即其是由Na+和H組成的,不同於硼烷甲烷之類的分子型氫化物。氫化鈉不溶於有機溶劑,溶於熔融金屬,因此幾乎所有與氫化鈉有關的反應都於固體表面發生。

性質

氫化鈉可由氫氣和鈉在高溫下化合形成。[1] 純的氫化鈉是無色的,然而一般製得的氫化鈉會多少帶些灰色。

氫化鋰氫化鉀氫化銣氫化銫類似,氫化鈉採取氯化鈉型結構,每一個Na+被六個H包圍形成八面體

應用

氫化鈉是有機合成中用途很廣泛的強鹼(pKa~36)。[2] 它可以奪取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的質子而生成相應的鈉化合物。典型的例子有:吡唑硫醇等。

氫化鈉最常用於1,3-二羰基化合物馬來酸酯及類似化合物的去質子化,相應的鈉化合物可以被烷基化,從而能夠生成各種各樣的有機化合物。相應的反應見Dieckmann縮合反應、Stobbe縮合反應、Darzens縮合反應Claisen縮合反應二甲基亞碸是常用的溶劑。

氫化鈉還被用於合成葉立德,從而實現由環氧化合物的轉化。氫化鈉可以合成 dithioimidodiphosphinate,這是乙酰丙酮配合物中備受關注的領域。

氫化鈉較少用作還原劑,因為負氫太小,不易與其他軌道很好重疊。然而氫化鈉可以將Si-Si鍵和S-S鍵還原。

試劑規格

很多化學試劑公司如Sigma-Aldrich和ACROS都銷售氫化鈉,通常以煤油保護,含60%的氫化鈉。純淨的氫化鈉可由用戊烷四氫呋喃清洗煤油得到。 氫化鈉的使用需要惰性環境,如用氮氣保護。實際反應時常用的是氫化鈉於四氫呋喃中的懸浮液,因為很多鈉有機化合物可溶於THF。

安全

氫化鈉可以在空氣中自燃,尤其是與水接觸時。此反應產生大量氫氣趨向於爆炸,以及腐蝕性強鹼氫氧化鈉

參考文獻

  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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氫化鈉
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