油胺

油胺是一種有機化合物，化學式為C₁₈H₃₅NH₂，是油酸（一種脂肪酸）的不飽和脂肪胺。純的油胺是無色油狀液體，但商品油胺一般含有少量其他脂肪胺而呈微黃色。^[2]

油胺[1]
IUPAC名 (Z)-Octadec-9-enylamine
別名	9-十八烯胺 1-氨基-9-十八烯
識別
CAS號	112-90-3  Y
PubChem	5356789
ChemSpider	4512354
性質
化學式	C18H37N
摩爾質量	267.49 g·mol−1
外觀	無色油狀液體，不純時微黃
密度	0.813 g/cm3
熔點	21 °C（294 K）
沸點	364 °C（637 K）
溶解性（水）	不溶
危險性
NFPA 704	0 3 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

化學性質

油胺可以和羧酸進行放熱反應生成羧酸鹽^[3]，生成的羧酸鹽分子可以進一步失水生成酰胺類化合物。

用途

商業上一般用作表面活性劑，或是表面活性劑的前驅體^[4]。

在實驗室中，油胺也可用於納米粒子的合成^[5][6]。油胺既可作為反應中混合物的溶劑，也可作為配位劑以穩定納米粒子的表面。油胺還可與金屬離子形成配合物，改變金屬前驅體的形貌，從而影響納米粒子的合成動力學^[6]。

毒性

油胺對小鼠（腹腔注射）的半數致死量LD₅₀為888 mg/kg，但要注意的是油胺在NFPA 704標準的健康危害等級中被列為3級，因此仍需謹慎使用。

參考資料

1. Oleylamine （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Chemicaldictionary.org
2. Technical grade Oleylamine Sigma-Aldrich.com
3. Yin, Xi; Wu, Jianbo; Li, Panpan; Shi, Miao; Yang, Hong. Self-Heating Approach to the Fast Production of Uniform Metal Nanostructures. ChemNanoMat. January 2016, 2 (1): 37–41. doi:10.1002/cnma.201500123.
4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
5. Mourdikoudis, Stefanos; Liz-Marzán, Luis M. Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. Chemistry of Materials. 2013-05-14, 25 (9): 1465–1476. ISSN 0897-4756. doi:10.1021/cm4000476.
6. Yin, Xi; Shi, Miao; Wu, Jianbo; Pan, Yung-Tin; Gray, Danielle L.; Bertke, Jeffery A.; Yang, Hong. Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Pt Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry. Nano Letters. 5 September 2017. doi:10.1021/acs.nanolett.7b02751.