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溴化氫

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溴化氫
IUPAC名
Hydrogen Bromide
識別
CAS號 10035-10-6  ✓
PubChem 260
ChemSpider 255
SMILES
Beilstein 3587158
UN編號 1048
EINECS 233-113-0
ChEBI 47266
RTECS MW3850000
KEGG C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
性質
化學式 HBr
摩爾質量 80.912 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
密度 3.307 g/L (氣)
熔點 –86.80°C (186.35 K)
沸點 –66.38°C (206.77 K)
溶解性 193 g/100 ml (20 °C)
pKa ≈ –9
結構
分子構型 直線形
偶極矩 0.82 D
危險性
MSDS 氫溴酸 溴化氫
主要危害 有毒,腐蝕性
NFPA 704
2
3
1
COR
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

溴化氫是化學式為HBr二元化合物,標準情況下為氣體。溴化氫溶於水得到氫溴酸,氫溴酸中加入脫水劑也可得到溴化氫。

性質

標準情況下,溴化氫是不可燃氣體,帶有酸味,在潮濕空氣中發煙。溴化氫可溶於水生成氫溴酸,室溫下飽和溶液的濃度為68.85%(質量比),恆沸混合物中含47.38%質量的溴化氫,恆沸混合物沸點126°C。氫溴酸幾乎完全離解為H+和Br

用途

HBr在化學合成中有很多應用。例如,可由它與反應來製取溴代烴

ROH + HBr → R+OH2 + Br → RBr + H2O

HBr與烯烴加成得到溴代烴:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

HBr與炔烴加成得到溴代烯烴,產物為反式:

RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH2

繼續反應得到偕二溴代烷,遵循馬氏規則

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

此外,HBr也可用於環氧化合物內酯的開環合成溴縮醛,以及很多有機反應的催化劑。[1][2][3][4]

工業製取

氯化氫鹽酸不同的是,工業上,溴化氫與氫溴酸並非大量需求的化學品,並且是通過200-400°C和石棉催化下,氫氣反應製取的。[2][5]

實驗室製備

實驗室中可通過很多方法製備HBr。一種是用硫酸NaBr反應:[6]

NaBr(s) + H2SO4(aq) → NaHSO4(s) + HBr(g)

但該法產率不高,生成的HBr會被硫酸氧化為溴:

2HBr(g) + H2SO4(aq) → Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l)

因此常選用非氧化性酸,如磷酸乙酸作為反應物。

或者可以通過四氫化萘的溴化來製備:[6]

C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr(g)

亦用苯酚與濃水反應製取:

C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH(三溴苯酚)+3HBr

乾燥的HBr氣體可以方便的由有機羧酸同LiBr在高溫條件(>150 oC)下反應得到[7],然後通過氮氣流將HBr帶出。

但需要注意的是,LiBr極易吸水,需要使用無水LiBr。如

PhCOOH + LiBr → PhCOOLi + HBr↑

純淨氫氣與溴在鉑催化下反應:[6]

Br2 + H2 → 2HBr(g)

亞磷酸還原溴:[2]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4(s) + 2HBr(g)

少量無水溴化氫還可由溴化三苯基鏻在二甲苯中回流分解製得。[1]

以上方法得到的HBr常含有Br2雜質,可通過使其與Cu或苯酚反應除去。[5]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  3. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601, April 3, 1979
  4. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  5. ^ 5.0 5.1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 WebElements: Hydrogen Bromide
  7. ^ Suzuki, S, Francisco, S. California Research Corporation, US 3199953, 1965.
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