烯醇
具有羥基的化合物通過雙鍵與另一個碳原子連接的碳原子連接 / 維基百科,自由的 encyclopedia
烯醇(Enol)指的是雙鍵碳上連有羥基的一類化合物,其(下圖右)與羰基化合物(下圖左)成互變異構:
通常在平衡中烯醇式占的很少。這是由於氧的電負性大於碳,因而碳氧雙鍵更加穩定。
隨着α氫的活潑性增大,失去氫後形成的碳負離子穩定性增大,烯醇式也能成為平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。
酮式及烯醇式的含量和溶劑的極性也很有關係,非質子溶劑對烯醇式有利,因為可以幫助分子內氫鍵的形成。如乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中為10%-13%,而在正己烷中為49%。