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甲基碘化鎂

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甲基碘化鎂
識別
CAS號 917-64-6  ✓
SMILES
性質
化學式 CH3MgI
摩爾質量 166.24 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

甲基碘化鎂是一種有機鎂化合物,化學式為CH3MgI,它可由碘甲烷屑在醚溶劑中反應得到,它在溶液中以二聚體的形式(施倫克平衡英語Schlenk_equilibrium)存在。

甲基碘化鎂可用於有機合成[1]澤列維季諾夫測定英語Zerewitinoff determination[2]

化學性質

甲基碘化鎂在240 °C分解,放出甲烷。[3]甲基碘甲烷和一些金屬鹽反應,可以得到金屬有機化合物,如與氯金酸鉀在−40~−20 °C反應,得到二甲基碘化金[4];與三氯化銻反應得到三甲基銻[5];與二苯基二氯化鍺反應,得到二苯基二甲基鍺[6]。它也可以進行格氏試劑的一般性反應,如將酮(醛[7])轉換為醇[8][9]等。

參考文獻

  1. ^ 孫小玲, 徐天霏, 李興亞, 蔣錫夔, 傅偉敏. 二-(1-甲基-1-七氟異丙基)五氟丙基過氧化二碳酸酯的合成. 有機化學, 2006, 26(6):823-825.
  2. ^ Methylmagnesiumiodid. Römpp Online. [2020-03-03]. (原始內容存檔於2020-03-03). 
  3. ^ Pierre Jolibois. Methyl Magnesium Iodide. Compt. rend., 1913. 156: 712-714. CAN7: 15207.
  4. ^ 雷婧, 晏彩先, 常橋穩, 毛麗秋, 劉偉平. 二甲基碘化金的合成與結構表徵. 貴金屬, 2015. 36 (01): 46-49.
  5. ^ Sun, Tongguang; Guo, Gaowei; Hu, Minghe; Zeng, Yijun; Xu, Cheng. High-​purity trialkylantimony and its preparation method and application in MOCVD. 2019. CN 110483580 A
  6. ^ Kirill V. Zaitsev, Kevin Lam, Oleg Kh. Poleshchuk, Lyudmila G. Kuz'mina, Andrei V. Churakov. Oligothienyl catenated germanes and silanes: synthesis, structure, and properties. Dalton Transactions. 2018, 47 (15): 5431–5444 [2020-04-21]. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/C8DT00256H (英語). 
  7. ^ Nicholas W. M. Michel, Alexandria D. M. Jeanneret, Hyehwang Kim, Sophie A. L. Rousseaux. Nickel-Catalyzed Cyanation of Benzylic and Allylic Pivalate Esters. The Journal of Organic Chemistry. 2018-10-05, 83 (19): 11860–11872 [2020-04-21]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.8b01763 (英語). 
  8. ^ Karolina Żukowska, Łukasz Pączek, Karol Grela. Sulfoxide-Chelated Ruthenium Benzylidene Catalyst: a Synthetic Study on the Utility of Olefin Metathesis. ChemCatChem. 2016-09-07, 8 (17): 2817–2823 [2020-04-21]. doi:10.1002/cctc.201600538 (英語). 
  9. ^ Bokka Venkat Ramulu, Lodi Mahendar, Gedu Satyanarayana. A Mild Lewis-Acid-Catalyzed Method for Head-to-Tail Dimerization or Cyclization of tert -Alcohols. Asian Journal of Organic Chemistry. 2016-02, 5 (2): 207–212 [2020-04-21]. doi:10.1002/ajoc.201500456 (英語). 
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