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甲基鋰

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甲基鋰
IUPAC名
Methyllithium
別名 Lithium methanide
識別
CAS號 917-54-4 ?
PubChem 2724049
451241((11C))
11115973((13C))
10887814((14C))
11105293((2H3))
ChemSpider 10254338 ✓9291105 (13C✓9063078 (14C✓9280429 (2H3✓
SMILES
InChI
InChIKey DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 3587162
Gmelin 288
EINECS 213-026-4
ChEBI 51486
性質
化學式 CH3Li
摩爾質量 21.98 g·mol⁻¹
溶解性 劇烈反應
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

甲基鋰是一個有機鋰試劑,化學式為CH3Li。這種s區的有機金屬化合物無論在固體溶液中都是低聚態。這種高活性的化合物經常用於合成,並用於有機合成有機金屬化學。涉及到它的反應需要在無水條件下進行,因為它與水劇烈反應。氧氣和二氧化碳也不能與它共存。因此甲基鋰使用前通常不事先製備,但可以溶解在各種醚溶液中儲存。

製備

直接合成方法是溴甲烷與金屬鋰的乙醚懸濁液反應。

2 Li + MeBr → LiMe + LiBr

該反應的產物是複雜的,大多數商用的甲基鋰由此法製備。不含鹵化物的甲基鋰可以從氯甲烷製備。[1] 氯化鋰在乙醚中很容易沉澱,因此不會混雜在甲基鋰中。通過過濾可以獲得比較純淨的甲基鋰。

反應

結構

單晶X射線晶體學發現它具有兩種結構,6Li、7Li和13C核磁共振也說明了這一點。這個四聚的原子簇形狀是扭曲的立方烷,碳原子和鋰原子取代了頂角。Li-Li鍵的鍵長是 2.68 Å, 幾乎和氣態雙鋰中的Li-Li鍵一樣長。C-Li鍵的鍵長是2.31 Å。一個碳原子與三個氫原子和三個鋰原子形成化學鍵。(MeLi)4的難揮發性和它在烷烴中不溶解的結構表明原子簇的相互作用和原子簇間的抓氫鍵。與此相反的大位阻物質叔丁基鋰的原子簇間的相互作用被空間位阻效應削弱,它是不穩定的,並且可以溶於烷烴。[2]

顏色: Li-藍 C-黑 H-白

成鍵

參考資料

  1. ^ Lusch, M. J.; Phillips, M. V.; Sieloff, W. V.; Nomura, G. S.; House, H. O. (1990). "Preparation of Low-Halide Methyllithium". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 346. 
  2. ^ Elschenbroich, C. 」Organometallics」 (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
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