癸二酸(英語:Sebacic acid),結構簡式HOOC(CH2)8COOH。
癸二酸 | |
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IUPAC名 decanedioic acid | |
英文名 | Sebacic acid |
別名 | 泌脂酸[1] 1,8-辛二甲酸 |
識別 | |
CAS號 | 111-20-6 |
PubChem | 5192 |
ChemSpider | 5004 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE |
EINECS | 203-845-5 |
ChEBI | CHEBI:41865 |
MeSH | C011107 |
性質 | |
化學式 | C10H18O4 |
摩爾質量 | 202.25 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色結晶粉末 |
密度 | 1.209 g/cm3 |
熔點 | 131–134.5 °C[2] |
沸點 | 294.4 °C (100 mmHg) |
溶解性(水) | 0.25 g/L[3] |
溶解性(其他) | 溶於多種醇、酮和酯類溶劑 難溶於醚,不溶於乙醚和四氯化碳 |
蒸氣壓 | 130 Pa (183 °C)[4] |
pKa | 4.720, 5.450[3] |
折光度n D |
1.422[5] |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S26, S37 |
歐盟分類 | 刺激性 ('Xi) |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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3400 mg/kg (大鼠經口)[6] 6000 mg/kg (小鼠經口)[6] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
白色片狀結晶。微溶於水,溶於乙醇、乙醚。可燃。基本無毒,但生產原料甲酚有毒。存放時避免與液酸和鹼接觸,於陰涼通風處貯存,防火防潮。
製備
蓖麻油在鹼存在下加熱水解產生蓖麻油酸鈉皂,再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然後,在稀釋劑甲酚存在下將蓖麻油酸與鹼混合物加熱至260~280°C進行裂解,得到癸二酸二鈉、2-辛醇和氫氣。產物用水稀釋,並加酸加熱使癸二酸二鈉轉化為單鈉鹽,再經活性炭脫色、煮沸加酸、分離析出的癸二酸結晶以及乾燥,得到癸二酸成品。
由於中國目前是全世界第二大的蓖麻油出產國,當地亦是全世界最大的癸二酸出產國。
用途
用於製取癸二酸酯類增塑劑,例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二異丙酯和癸二酸二壬酯等,這一類產物廣泛用於聚氯乙烯、聚酯樹脂、醇酸樹脂和聚酰胺模塑樹脂中,因具有低毒和耐高溫的特點而常用於特殊用途的樹脂中。 癸二酸也用作尼龍模塑樹脂的生產原料,由它製成的尼龍模塑樹脂具有韌性高、吸濕性低的特點。此外癸二酸也是耐高溫潤滑油的原料。 在潤滑油產業亦可做為表面活性劑,以及加入油品配方以增加油品對金屬的防鏽特性。
參考資料
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