磷酸三正丁酯,又稱TBP化學式為(CH3CH2CH2CH2O)3PO。它是無色、無臭的液體,可用於塑化劑溶劑萃取。它是磷酸正丁醇形成的酯。

Quick Facts 磷酸三正丁酯, 識別 ...
磷酸三正丁酯
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別名 磷酸三丁酯
三丁基磷酸酯
三正丁基磷酸酯
識別
CAS號 126-73-8  checkY
6131-90-4((三水))  ☒N
PubChem 31357
ChemSpider 29090
SMILES
 
  • O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
InChI
 
  • 1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
ChEBI 35019
KEGG C14439
性質
化學式 C12H27O4P
摩爾質量 266.31 g·mol−1
外觀 無色至略帶淺黃色的液體[1]
密度 0.9727 g/mL
熔點 -80 °C(193 K)
沸點 289 °C(562 K)
溶解性 0.607mL/100g水
蒸氣壓 0.004 mmHg (25°C)[1]
危險性
NFPA 704
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PEL TWA 5 mg/m3[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1189 mg/kg (mouse, oral)
3000 mg/kg (rat, oral)[2]
LC50中位濃度
227 ppm (cat, 4-5 hr)
123 ppm (rat, 6 hr)
117 ppm (rat)
2529 ppm (rat, 1 hr)[2]
LCLo最低
2214 ppm (cat, 5 hr)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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合成

磷酸三正丁酯可由三氯氧磷正丁醇反應製備:[3]

POCl3 + 3 C4H9OH → PO(OC4H9)3 + 3 HCl

世界年產量總計3000至5000噸。[4]

化學性質

磷酸三正丁酯在一定強度的輻射下可以分解,主要產物是磷酸二正丁酯,也會有少量的磷酸一正丁酯和其它產物。[5]

應用

TBP是纖維素酯(如硝化纖維素乙酸纖維素)的溶劑增塑劑。 它可以和一些金屬形成穩定的疏水配合物;這些配合物可以溶解在有機溶劑及超臨界二氧化碳中。TBP在工業中的主要用途是作為飛機液壓流體,制動流體的一種組分,並且可用作從其礦石中提取並純化稀土金屬的溶劑。[4]

在廢水處理中,TBP可以作為萃取劑,來萃取苯酚等有機物[6]。在核工業中,TBP也是對的純化、分離中最常用的磷酸酯型萃取劑,[5]在萃取過程中,最常用的方法是PUREX法。[7]

參考文獻

參見

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