失水反應

失水反應（英語：dehydration reaction），也稱脫水反應，是消除反應的一類，反應中反應物發生脫去水的化學反應。加速失水反應進行的化學試劑一般稱為失水劑。醇失水成烯或醚的反應是常見的失水反應之一，反應通常需要藉助布朗斯特酸催化，以使不好的離去基團羥基（-OH）轉化為易離去的水（-OH₂⁺）。

有機合成中的失水反應主要有：

• 醇失水成醚：

2 R-OH → R-O-R + H₂O

• 醇失水成烯^[1]：

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

• 羧酸失水成酸酐：

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

• 酰胺失水成腈：

RCONH₂ → R-CN + H₂O

• 環己二烯醇重排反應（Dienol benzene rearrangement）：^[2][3][4]

• 蔗糖或其它有機化合物失水：[1]

C₁₂H₂₂O₁₁ + 98% H₂SO₄ → 12 C _(石墨粉) + 11 H₂O_(g) + 硫酸/水混合物

濃硫酸與水發生強烈放熱反應，推動了上述反應進行。

常見的失水劑有：濃硫酸、濃磷酸、熱氧化鋁及熱的陶瓷材料。

參見

• 脫水
• 水合反應
• 脫水縮合

參考資料

1. Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b
2. Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.
3. H. Plieninger and Gunda Keilich. Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Angew. Chem. 1956, 68 (19): 618–618. doi:10.1002/ange.19560681914.
4. Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.