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苯基鋰

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苯基鋰
IUPAC名
苯基鋰
別名 PhLi
識別
CAS號 591-51-5  ✓
PubChem 24845894
性質
化學式 C6H5Li
摩爾質量 84.05 g·mol⁻¹
外觀 無色晶體,溶於環己烷/乙醚為棕黑色液體,溶於THF為帶紅色液體
密度 0.828 g/cm3
沸點 140-143 °C
溶解性 與水發生劇烈反應
危險性
警示術語 R:R14, R17, R23, R24, R25, R46, R48
安全術語 S:S8, S9, S16, S26, S30, S46, S37, S39, S45
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

苯基鋰(英語:Phenyllithium)是一種具有化學式:C6H5Li的有機金屬試劑。它常用於有機合成中的金屬化試劑,還可作為格氏試劑的替代試劑用於在合成中引入苯基。[1] 晶體狀的苯基鋰為無色的,然而其溶液狀態則是紅色至棕色的液體,具體取決於溶劑量和雜質的多少。[2]

結構與屬性

苯基鋰是一種有機鋰試劑,其晶體狀態為單斜晶體。固體苯基鋰認為是一種Li2Ph2的二聚狀態。鋰原子和苯基上的連接碳原子形成了一個四元環。苯基平面與這個Li2C2環的平面垂直。[3]

在溶液中,苯基鋰因不同的額有機溶劑而存在於不同形式。在四氫呋喃中,它平衡於單體與二聚物形態。常見的是溶於醚類溶劑,苯基鋰以四聚體形態存在。

C-Li鍵長平均為2.33 Å。

製備

苯基鋰首次製備是通過金屬和二苯基汞反應製得:[4]

(C6H5)2Hg + 2Li → 2C6H5Li + Hg

很快就針對上述合成發現了改進法:直接用金屬鋰和鹵代苯反應製得。[5]

C6H5X + 2Li → C6H5Li + LiX

苯基鋰還可通過金屬-鹵素交換反應合成:

n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li

當代製備苯基鋰的優勢方法主要為後兩種方法。

反應

苯基鋰的主要用途是方便的通過親核加成親核取代反應形成碳-碳鍵

PhLi + R2C=O → PhR2COLi

參考文獻

  1. ^ Wietelmann, U.; Bauer, R.J. 「Lithium and Lithium Compounds「 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15
  2. ^ Gilman, H.; Zoellner, E.A.; Selby, W.M. An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1932 54 (5), 1957-1962. doi:10.1021/ja01344a033
  3. ^ Hope, H.; Power, P.P. Isolation and Crystal Structures of the Halide-Free and Halide-Rich Phenyllithium Etherate Complexes [(PhLi·Et2O)4] and [(PhLi·Et2O)3·LiBr]. J. Am. Chem. Soc. 1983 105 (16), 5320-5324. doi:10.1021/ja00354a022
  4. ^ Green, D.P.; Zuev, D. 「Phenyllithium」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, Wiley and Sons. doi:10.1002/047084289X.rp076.pub2
  5. ^ Dinnebier, R.E.; Behrens, U.; Olbrich, F. Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 (7), 1430-1433. doi:10.1021/ja972816e
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