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苯甲酸鈉

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苯甲酸鈉
IUPAC名
Sodium benzoate
英文名 Sodium benzoate
別名 E211、苯酸鈉、安息香酸鈉、苯甲酸鈉鹽
識別
CAS號 532-32-1  ✓
PubChem 517055
ChemSpider 10305
SMILES
InChI
InChIKey WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
EINECS 208-534-8
ChEBI 113455
RTECS DH6650000
性質
化學式 NaC6H5CO2
摩爾質量 144.11 g·mol⁻¹
密度 1.44 g/cm3
熔點 > 300 °C
危險性
MSDS MSDS
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲酸鈉化學式:C6H5CO2Na),E編號E211,是苯甲酸。苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑,有防止變質發酸、延長保質期的效果,在世界各國均被廣泛使用。然而近年來對其毒性的顧慮使得它的應用受限,有些國家如日本已經停止生產苯甲酸鈉,並對它的使用作出限制。

性質

苯甲酸鈉是無色或白色的結晶或顆粒粉末,無臭或帶苯甲酸氣味,易燃,低毒,味甜澀而有收斂性。可溶於水,水溶液呈弱鹼性,也溶於甘油甲醇乙醇

製備

苯甲酸碳酸氫鈉在加熱條件下進行中和反應,再經活性炭脫色、過濾、蒸發、結晶而得。

用途

苯甲酸鈉是酸性防腐劑,一般用在酸性條件下,在酸性條件下能轉化為有活性的苯甲酸,因此防腐的機理同苯甲酸。其防腐功能在pH為2.5-4.0時最佳。在鹼性介質中則無殺菌和抑菌作用。由於苯甲酸鈉的水溶性遠大於苯甲酸,在水介體系中更容易溶解和分散,而且在空氣中穩定,因此比苯甲酸常用得多。

苯甲酸鈉作為防腐劑的應用很廣泛,在食品(如食醋醬油肉類魚類、醃製食品等)、飲料(尤其是軟飲料)和個人護理用品等中都有苯甲酸鈉防腐劑。

其防腐機理為:未離解的苯甲酸親油性較強,容易穿過細胞膜進入細胞內,干擾細菌黴菌等微生物細胞膜的通透性,抑制細胞膜對氨基酸的吸收。進入細胞內的苯甲酸分子抑制微生物細胞呼吸酶系的活性,使無氧呼吸磷酸果糖激酶催化的反應速率下降95%,從而起到防腐作用。[1]

除了用作防腐劑外,苯甲酸鈉也用作媒染劑、增塑劑殺菌劑有機合成中間體

對健康的影響

苯甲酸/苯甲酸鹽天然存在於藍莓蔓越莓梅乾肉桂丁香中。少量的苯甲酸鈉對人體無毒害,它可以在體內很快被吸收,主要與甘氨酸結合以馬尿酸的形式排出體外,也有一小部分與葡糖醛酸結合為1-苯甲酰葡糖醛酸而排出。10-14小時便可從體內全部排出,因此少量的苯甲酸鈉不會有積蓄作用。但是對苯甲酸比較敏感,容易出現興奮、神經過敏、失去聽力和平衡等徵狀,因此在製造寵物食品時需注意。[2][3]

FDA規定食品中的苯甲酸鈉含量不得超過0.1%(以重量計)。[4]國際化學品安全署的研究發現每天攝入647-835mg每千克體重的苯甲酸鈉不會對健康產生負面影響。[5][6]

苯甲酸鹽類防腐劑(苯甲酸鈉、苯甲酸鉀)可以與維生素C反應生成具有致癌性的[7]由於各國對於飲料中苯的含量標準不一,不同的飲料中苯的含量也不相同,而且上述分解反應也與光照、加熱和儲存時間等諸多因素有很大關係,因此目前對苯甲酸鹽產生的苯是否超標沒有定論。這使得公眾對苯甲酸鹽毒性的質疑持續不斷。可口可樂公司因此宣佈將在其產品中逐漸禁止苯甲酸鈉的使用,而用更加天然的防腐劑代替。[8]

除了生成苯外,英國謝菲爾德大學的彼得·派珀在研究苯甲酸鈉對活酵母細胞的影響後,認為苯甲酸鈉自身便會對細胞線粒體中的DNA造成破壞。由於粒線體是細胞呼吸的場所,因此對線粒體的損害會影響細胞的正常功能,在嚴重時可能導致細胞凋亡,從而加速機體的衰老,這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。[9][10][11][12][13]

以前也有研究認為碳酸飲料中的苯甲酸鈉與其他人工色素共同食用可能會加劇兒童的多動症,但由於對苯甲酸鈉的研究結論並不一致,因此這個研究結果並沒有得到英國食品標準局的肯定。[14][15][16]

參考資料

  1. ^ Krebs HA, Wiggins D, Stubbs M, Sols A, Bedoya F. Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate. Biochem. J. September 1983, 214 (3): 657–63. PMC 1152300. PMID 6226283. 
  2. ^ Bedford PG, Clarke EG. Experimental benzoic acid poisoning in the cat. Vet. Rec. January 1972, 90 (3): 53–8. PMID 4672555. 
  3. ^ AFCO. Official Publication: 262. 2004. 
  4. ^ Clague, J.A. & Fellers, C.R. Relation of benzoic acid content and other constituents of cranberries to keeping quality. Plant Physiology. 1934, (9): 631–6. 
  5. ^ Concise International Chemical Assessment Document 26: Benzoic acid and sodium benzoate
  6. ^ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair. Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate. Int J Tox. 2001, 20 (Suppl 3): 23–50. 
  7. ^ FDA, 2006. "Data on Benzene in Soft Drinks and Other Beverages, " United States Food and Drug Administration. Accessed June 2nd at: 存档副本. [2008-03-26]. (原始內容存檔於2008-03-26). 
  8. ^ The Daily Mail DNA Damage Fear 24 May 2008
  9. ^ Martin Hickman Caution: Some soft drinks may seriously harm your health 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館 The Independent on Sunday 27 May 2007
  10. ^ Martin Hickman E211 Revealed: Evidence highlights new fear over drinks additive 互聯網檔案館存檔,存檔日期2008-07-06. The Independent on Sunday 27 May 2007
  11. ^ Leading article: Children deserve our doubts 互聯網檔案館存檔,存檔日期2007-12-12. The Independent on Sunday 27 May 2007
  12. ^ Chris Mercer Fresh health fears hit benzoate in soft drinks BeverageDaily 29 May 2007
  13. ^ Piper PW. Yeast superoxide dismutase mutants reveal a pro-oxidant action of weak organic acid food preservatives. Free Radic. Biol. Med. December 1999, 27 (11-12): 1219–27. PMID 10641714. 
  14. ^ Food Standards Agency issues revised advice on certain artificial colours 6 September 2007
  15. ^ Food Colorings and Hyperactivity "Myomancy" 7 September 2007
  16. ^ Agency revises advice on certain artificial colours 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館 Food Standards Agency 11 September 2007

參考文獻

期刊文章
  • Kubota K, Ishizaki T. Dose-dependent pharmacokinetics of benzoic acid following oral administration of sodium benzoate to humans. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1991, 41 (4): 363–8. PMID 1804654. Although the maximum rate of biotransformation of benzoic acid to hippuric acid varied between 17.2 and 28.8 mg.kg-1.h-1 among the six individuals, the mean value (23.0 mg.kg-1.h-1) was fairly close to that provided by daily maximum dose (0.5 g.kg-1.day-1) recommended in the treatment of hyperammonaemia in patients with inborn errors of ureagenesis 
  • Andersen A. Final report on the safety assessment of benzaldehyde. Int. J. Toxicol. 2006, 25 (Suppl 1): 11–27. PMID 16835129. doi:10.1080/10915810600716612. 

參見

外部連結

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