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萘鈉

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萘鈉
系統名
Sodium naphthalen-1-ide
識別
CAS號 3481-12-7  ✓
PubChem 11829632
ChemSpider 10004279
SMILES
InChI
InChIKey NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS 222-460-3
性質
化學式 C10H8Na
摩爾質量 151.16 g·mol−1
相關物質
其他陰離子 環戊二烯基鈉
其他陽離子 萘鋰
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

萘鈉是一種有機化學式爲NaC10H8/ C10H8Na,離子化學式為Na+C10H8。在實驗室研究中,它被用作有機化學、有機金屬化學和無機化學合成中的還原劑。尚未製得固體,一般是現配現用[1]

製備及特性

可以通過在醚溶劑(通常為四氫呋喃二甲氧基乙烷)中攪拌鹼金屬與製得相應的萘基化合物。得到的鹽是深綠色的[2][3][4]。陰離子的電子順磁共振信號(g約為2.0)非常強烈,與標準氫電極相比,還原電勢約為-2.5 V。深綠色是因為它的波長集中在463至735 nm[1]

萘鈉可以進一步和金屬鈉反應:[5]

NaC10H8 + Na → Na2C10H8


陰離子是強鹼性的,與和水類似的質子源反應就是一種典型的降解途徑。它們在反應中提供了二個氫原子:

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

相關試劑

對於一些合成操作,萘鈉還原性太強(電負性太大),這種情況下應選擇更溫和的還原劑。環越大,還原劑越溫和。苊鈉就較溫和(0.75 V)。


相關的試劑,萘鋰的四氫呋喃溶液
相關的試劑,萘鋰的四氫呋喃溶液


參考

  1. ^ 1.0 1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  2. ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93. 
  3. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9 
  4. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6. 
  5. ^ 宋禮成, 王佰全. 《金屬有機化學原理及應用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 鹼金屬有機化合物. p77-78. (5)與不飽和體系加成法
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萘鈉
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