重排反應
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重排反應(Rearrangement reaction)是分子的碳骨架發生重排生成結構異構體的化學反應,是有機反應中的一大類。[1]重排反應通常涉及取代基由一個原子轉移到同一個分子中的另一個原子上的過程,以下例子中取代基R由碳原子1移動至碳原子2:
分子間重排反應也有可能發生。
通常不用彎箭頭表示的電子轉移圖來描述重排反應的機理。例如在Wagner-Meerwein重排反應中,烴基遷移的實際機理很可能涉及烴基沿鍵的類似流動性的轉移,而非離子性的斷鍵與成鍵。而在周環反應中,以軌道間相互作用來解釋機理要比用電子轉移來描述清晰得多。因此雖然在很多情況下可以畫出重排反應的電子轉移圖機理,但它們極有可能與真實機理有較大偏差。
一些典型的重排反應: