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1,1-雙(二苯基膦)甲烷

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1,1-雙(二苯基膦)甲烷
IUPAC名
亞甲基雙(二苯基膦)
識別
CAS號 2071-20-7  ✓
ChemSpider 67509
SMILES
InChI
InChIKey XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYAH
性質
化學式 C25H22P2
摩爾質量 384.39 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末或晶體粉末
熔點 118-122 °C
溶解性 水中不溶
危險性
警示術語 R:36/37/38
安全術語 S:22-24/25
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

1,1-雙(二苯基膦)甲烷(dppm)是一種具有分子式CH2(PPh2)2有機磷化合物。Dppm外觀為白色粉末或晶體狀粉末,常在無機化學或有機金屬化學中充當配體。[1] 它是一種特異性的鰲合配體,因其可與中心金屬原子(膦基)通過兩個或更多的供體原子成鍵。

合成與活性

1,1-雙(二苯基膦)甲烷第一次合成是通過二苯基膦鈉(Ph2PNa)與二氯甲烷合成的: [2]

Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl

在dppm(尤其是其絡合物)中的亞甲基(CH2)具有溫和的酸性。配體可以進行氧化得到相應的氧化物和硫化物CH2[P(E)Ph2]2 (E = O, S)。在這些衍生物當中亞甲基的酸性更強。

參考文獻

  1. ^ Humphrey, Mark G.; Lee, Jeanne; Hockless, David C.R.; Skelton, Brian W.; & White, Allan H. Mixed-Metal Cluster Chemistry. Organometallics. 1993, 12 (3468): 3468. doi:10.1021/om00033a017. 
  2. ^ W. Hewertson and H. R. Watson. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines. J. Chem. Soc. 1962, 12: 1490–1494. doi:10.1039/JR9620001490. 
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1,1-雙(二苯基膦)甲烷
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