達參反應（Darzens反應、Darzen反應）是醛或酮在強鹼（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸酯反應，生成α,β-環氧酸酯的反應。以發現者奧古斯特·喬治·達金（1867-1954）命名。產物α,β-環氧羧酸酯也稱作「縮水甘油酸酯」，經水解可以得到醛和酮。[1][2][3][4]含α-活潑氫的其他化合物也能與醛或酮發生類似反應。
反應機理
鹼作用下，反應物α-鹵代酯失去質子，生成穩定的碳負離子。接着與醛/酮羰基進行親核加成，得到一個烷氧負離子，氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳，鹵離子離去，形成α,β-環氧酸酯。
環氧酸酯在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛或酮。
參見
參考資料
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