N-乙酰血清素
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N-乙酰血清素(英語:N-Acetylserotonin,NAS,也作normelatonin)是一種天然存在的化合物,是從血清素到褪黑素的內源性合成的反應中間體[1][2]。它由血清素(又稱為5-羥色胺)在N-乙酰基轉移酶(AANAT)催化下與乙酰輔酶A反應產生,然後N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基轉移酶(英語:Acetylserotonin O-methyltransferase)(ASMT)催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為褪黑素。和褪黑素一樣,N-乙酰血清素也是褪黑素受體(英語:melatonin receptor)(MT1(英語:Melatonin receptor 1A)、MT2(英語:Melatonin receptor 1B)和MT3(英語:Melatonin receptor 1C))的激動劑,並且可以被認為是一種神經遞質。[3][4][5][6]
N-乙酰血清素 | |
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IUPAC名 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | |
英文名 | N-Acetylserotonin |
別名 | NAS |
識別 | |
CAS號 | 1210-83-9 Y |
PubChem | 903 |
ChemSpider | 879 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX |
ChEBI | 17697 |
MeSH | N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin |
性質 | |
化學式 | C12H14N2O2 |
摩爾質量 | 218.252 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.268 g/mL |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
最近,NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑,而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱,神經保護(neuroprotection)和神經營養因子等效果。[3]
此外,光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑製劑的抗抑鬱作用。[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。
通過目前未知的機制,NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)作臨床治療。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑製劑"(MAOIs)一起發生,而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起,而這方面並不清楚。