維爾斯邁爾-哈克反應

維爾斯邁爾－哈克反應（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物與二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反應生成芳環上甲酰化產物^[1]。該反應只適於活潑底物，如苯酚、苯胺^[2]。

反應機理

維爾斯邁爾－哈克甲酰化反應也可在縮醛的α-位上進行，水解後得到β-醛酮或者β-二醛^[3]。

烯烴也可以與DMF/POCl₃體系進行同樣的甲酰化反應，稱為維爾斯邁爾反應（Vilsmeier reaction）^[4]。

酮與DMF/POCl₃體系反應，得到β-氯代烯醛，稱為維爾斯邁爾－哈克－阿諾德反應（Vilsmeier-Haack-Arnold reaction）^[5]^[6]。

光氣可用於代替三氯氧膦進行此反應。

[1]
Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
[2]
Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
[3]
Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
[4]
Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(綜述)
[5]
Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
[6]
Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.