三溴化磷

三溴化磷為淡黃色發煙無色液體，有刺激性臭味，具腐蝕性。可溶於丙酮、二硫化碳、氯仿、四氯化碳。目前用於化學分析和有機合成，或作為催化劑。

三溴化磷
IUPAC名 phosphorus tribromide
別名	溴化磷(III)
識別
CAS號	7789-60-8  Y
PubChem	24614
ChemSpider	23016
SMILES	BrP(Br)Br
EINECS	232-178-2
RTECS	TH4460000
性質
化學式	PBr3
摩爾質量	270.70 g·mol⁻¹
外觀	無色清澈液體
密度	2.852 g/cm3 (液)
熔點	-41.5 °C (231.7 K)
沸點	173.2 °C (446.4 K)
溶解性（水）	迅速水解
結構
分子構型	三角錐
危險性
警示術語	R：R14, R34, R37
安全術語	S：S25, S45
主要危害	腐蝕性，有毒 與水和醇反應
相關物質
其他陰離子	三氟化磷、三氯化磷 三碘化磷
其他陽離子	三溴化氮、三溴化砷 三溴化銻
相關化學品	五溴化磷、溴氧化磷 七溴化磷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三溴化磷對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強烈的刺激性。人體經呼吸吸入、誤食或皮膚接觸後，會產生燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。

製備

三溴化磷可通過單質磷與溴化合製備，以PBr₃自身作溶劑（白磷可溶於其中）：

P₄ + 6 Br₂ → 4 PBr₃

磷要過量，否則會生成五溴化磷。

反應及有機合成應用

三溴化磷與水反應，生成溴化氫和亞磷酸，反應激烈時會發生爆炸：

PBr₃ + 3 H₂O → H₃PO₃ + 3 HBr

三溴化磷和三氯化磷、三氟化磷類似，都可作為路易斯酸或路易斯鹼。一方面，它可與三溴化硼生成1:1加合物Br₃B-PBr₃；另一方面，它也可作為親電試劑與胺反應。

PBr₃最常用作轉化醇為溴代烴，分子中的三個溴原子都可溴化：^[1]

PBr₃ + 3 ROH → 3 RBr + HP(O)(OH)₂

機理涉及S_N2親核取代反應，如下圖所示：

由於機理的緣故，該反應只對一級和二級醇起作用，而且反應後α碳發生構型翻轉。

類似地，三溴化磷也可與羧酸反應生成酰溴：

PBr₃ + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP(O)(OH)₂

三溴化磷也可用作羧酸α氫溴化反應中的催化劑，製取Hell-Volhard-Zelinsky反應反應物酰溴的前體^[2] 以及合成藥物等。

三溴化磷是強還原劑，與氧氣的反應比三氯化磷更加激烈，最終爆炸性生成P₂O₅和Br₂。