乙酰乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯（英語：Ethyl acetoacetate），簡稱三乙，即乙酰乙酸的乙醇酯，化學式為C₆H₁₀O₃，是有機化學中的常用試劑。它是有機合成中非常重要的原料，通過乙酰乙酸乙酯合成，它參與的反應可以得到很多有用的產物，包括氨基酸、止痛劑、抗生素、抗瘧藥、維生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黃色顏料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶劑和食用香精。

乙酰乙酸乙酯
IUPAC名 Ethyl 3-oxobutanoate 3-氧代丁酸乙酯
別名	丁酮酸乙酯、三乙、EAA
識別
CAS號	141-97-9  Y
ChemSpider	13865426
SMILES	CCOC(=O)CC(=O)C
InChI	1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
RTECS	AK5250000
KEGG	C03500
性質
化學式	C6H10O3
摩爾質量	130.14 g·mol⁻¹
外觀	無色液體，有果香及朗姆酒的香味
密度	1.021 g/cm3（液）
熔點	-45 °C (228 K)
沸點	180.8 °C (454.0 K)
溶解性（水）	2.86 g/100 ml (20 °C)
pKa	10.68（水） 14.2（DMSO）
危險性
歐盟分類	未列
NFPA 704	2 2 0
閃點	70 °C
相關物質
相關酯	乙酰乙酸甲酯、 乙酸乙酯、 丙二酸二乙酯
相關化學品	丙酮、乙酰丙酮、 二乙烯酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

乙酰乙酸乙酯可以通過兩分子乙酸乙酯的自身Claisen縮合反應製取。副產物是乙醇。

二乙烯酮與乙醇反應也會生成乙酰乙酸乙酯。

性質

與丙二酸二乙酯類似，乙酰乙酸乙酯為β-二羰基化合物，中間的氫具有酸性，強鹼作用下可以脫去。生成的負離子可以與其他化合物發生親核取代，生成的產物經水解、脫羧等步驟，便可合成很多有用的產物。這一方法稱為乙酰乙酸乙酯合成。

乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯結構，可以發生酮-烯醇互變異構，因此會與鐵(III)生成紫色的配合物。氯化鐵試驗呈正反應。

參見

• 蘋果酯：乙酰乙酸乙酯的乙二醇縮酮

參考資料

• Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.