乙酰胂胺

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乙酰胂胺（英語：acetarsol，acetarsone^[1]）又稱阿西太松、醋氨胂等，是一種抗感染藥，對阿米巴原蟲等原蟲有殺滅的作用，用於治療急性阿米巴痢疾、滴蟲病、陰道鞭毛滴蟲病^[2][3]。

乙酰胂胺
IUPAC名 [3-(乙酰氨基)-4-羥基苯基]胂酸 (3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonic acid
別名	N-乙酰基-4-羥基間阿散酸、阿西太松、滴維淨、醋氨胂
識別
CAS號	97-44-9  Y
PubChem	1985
ChemSpider	1908
SMILES	CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O
InChI	1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
InChIKey	ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX
UN編號	3465
EINECS	202-582-3
ChEBI	135135
DrugBank	DB13268
KEGG	D07110
MeSH	Acetarsol
性質
化學式	C8H10AsNO5
摩爾質量	275.09 g·mol−1
藥理學
ATC代碼	A07AX02（A07），G01AB01, P01CD02, P51AD05
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H331, H410
P-術語	P261, P273, P301+310, P311, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1921年由巴斯德研究所的埃內斯特·富爾諾發現^[4]，並以商品名Stovarsol進行售賣^[5][6]。乙酰胂胺曾經以口服的形式進行給藥，因為毒性原因，後改為栓劑的形式進行局部給藥^[7]。乙酰胂胺也是合成另一種抗阿米巴感染藥物胂硫醇（英語：Arsthinol）的原料。乙酰胂胺於1997年8月12日從美國市場撤銷^[4]。

醫療用途

乙酰胂胺曾經被用於治療梅毒、阿米巴病、熱帶肉芽腫（雅司病）、昏睡病和瘧疾。也可用於治療陰道滴蟲病和白色念珠菌感染。口服給藥可以治療腸道阿米巴感染，以栓劑的形式可治療直腸炎或陰道滴蟲感染^[4]。乙酰胂胺為早期抗滴蟲藥，如今已被甲硝唑等硝基咪唑類藥物取代^[8]。

作用機制

乙酰胂胺的作用機制尚未完全探明，推測其與寄生蟲中的含巰基的蛋白質發生結合，產生致命的As-S鍵來毒殺寄生蟲^[4]。

藥代動力學與毒性

乙酰胂胺中含有五價砷基團，使得其具有抗原蟲和驅蟲特性，乙酰胂醇中的砷主要通過尿液排出。服用乙酰胂醇後，尿液中的砷含量接近毒性範圍，一些報告表明，砷的代謝可能對生理造成危害^[4]。也有報告表明乙酰胂胺會對眼睛產生影響，例如視神經炎和視神經萎縮等^[9]。

合成

由3-硝基-4-羥基苯胂酸經還原製得3-氨基-4-羥基苯胂酸，隨後在鹼性條件與乙酐反應進行乙酰基化，可製得粗乙酰胂胺。經重結晶等純化步驟可製得醫藥級乙酰胂胺^[2]。