鄰苯二酚

鄰苯二酚（1,2-dihydroxybenzene）也稱兒茶酚（catechol）、焦兒茶酚（pyrocatechol），化學式為C₆H₄(OH)₂，結構是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物，是水果及蔬菜中通常存在的酚類，屬於植物鞣質的成分，在體內可氧化成醌。

鄰苯二酚
IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚
別名	兒茶酚 焦兒茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羥基苯酚 1,2-二羥基苯 鄰二羥基苯
識別
CAS編號	120-80-9  Y
PubChem	289
ChemSpider	283
SMILES	Oc1c(O)cccc1
EINECS	204-427-5
ChEBI	18135
RTECS	UX1050000
KEGG	C00090
性質
化學式	C6H6O2
摩爾質量	110.1 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.344 g/cm³（固）
熔點	105 °C（378 K）
沸點	245.5 °C（519 K）
溶解性（水）	43 g/100 mL
pKa	9.5
危險性
警示術語	R：R21/22, R36/38
安全術語	S：S2, S22, S26, S37
歐盟分類	有害 (Xn)
NFPA 704	1 2 0
閃點	127 °C
相關物質
相關苯二酚	間苯二酚 對苯二酚
相關化學品	鄰苯醌
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色或白色晶體，可燃，可以昇華，其固體或溶液露置於空氣中時，會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿，易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似，為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。

製取

最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸（3,4-二羥基苯甲酸）得到，故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。

工業上通過苯酚與過氧化氫（見下）反應，^[2]鄰二氯苯的水解，鄰氯苯酚在鹼性介質中水解，或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸，大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。^[3]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

實驗室中，可以通過在氫氧化鈉水溶液中，過氧化氫與水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。

反應

鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫酰氯反應時，可以發生縮合生成環酯，通式如下：

C₆H₄(OH)₂ + XCl₂ → C₆H₄(O₂X) + 2 HCl

X = CO、SO₂、PCl、P(O)Cl

鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色，鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C₆H₄O₂)₃]³⁻。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性，可以和銀氨溶液和斐林試劑作用，加入氧化劑（如硝酸鈰銨）時，會被氧化為鄰苯醌。

參見

• 其他苯二酚：間苯二酚、對苯二酚
• 鄰苯三酚
• 鄰苯二酚紫