內酰胺

內酰胺（lactam）即環狀的酰胺，由氨基羧酸除去水後生成的一種環酰胺，與內酰亞胺（lactim）是互變異構體^[1][2]。術語 lactam 是 lactone（內酯）與 amide（酰胺）的混成詞。

從左至右：β-內酰胺、γ-內酰胺、δ-內酰胺和ε-內酰胺

內酰胺（左）與內酰亞胺（右）互變異構

內酰胺命名時用希臘字母表示環的元數：β-內酰胺（四元環）、γ-內酰胺（五元環）、δ-內酰胺（六元環）、ε-內酰胺（七元環）等。在中性pH條件下，鹼基主要以內酰胺形式存在。

合成

內酰胺可通過多種方法合成：

• 肟在酸催化下發生貝克曼重排反應。
• 環酮與疊氮酸發生Schmidt反應。
• 氨基酸環化。
• 「鹵內酰胺化反應」（iodolactamization）^[3]：烯烴與碘反應生成鹵鎓離子和亞胺鹽作用得到鹵代內酰胺。

• 銅催化下炔烴與硝酮發生1,3-偶極環加成反應（Kinugasa反應）

反應

• 內酰胺聚合生成聚酰胺。

參見

• β-內酰胺、β-內酰胺類抗生素
• 內酯，環狀酯類
• 內酸酐，環狀酸酐類
• 己內酰胺，一種ε-內酰胺