吡喃

吡喃（pyran）又譯哌喃^[1]，是一種六元雜環有機物，其六元環含有五個碳原子、一個氧原子和兩個環內雙鍵^[2]；由於吡喃不像呋喃形成共軛迴路，所以吡喃不具備芳香性，並非芳環，舊稱「氧雜苯」也是不恰當的^[3][4]。有吡喃環的化合物為其同系物。根據吡喃兩個雙鍵位置的不同，可以有兩個異構體：2H-吡喃和4H-吡喃。

吡喃
名稱	2H-吡喃	4H-吡喃
其他名稱	α-吡喃 氧雜-2,4-環己二烯	γ-吡喃 氧雜-2,5-環己二烯
結構式
CAS號	31441-32-4	289-65-6
SMILES	C1=CC=CCO1	C1=CCC=CO1
化學式	C5H6O
摩爾質量	82.1 g·mol−1

吡喃並不是一個閉合的共軛體系，但它的吡啶季銨鹽的類似物吡喃鎓鹽是一個閉合的共軛體系，有一定的芳香性和穩定性。

未取代的吡喃在自然界至今尚未發現，其自身價值也不大，但吡喃的衍生物，尤其是吡喃酮，則廣泛存在於許多天然自然物質中。苯並吡喃（色烯）、色酮、香豆素、黃酮、異黃酮、花青素等物質都可看作是吡喃的衍生物。

吡喃的飽和衍生物有兩種：二氫吡喃（dihydropyran）和四氫吡喃（tetrahydropyran），注意此兩者不同於2H-吡喃和4H-吡喃。四氫吡喃是組成吡喃糖的基本結構。

性質

α-吡喃從未製得。γ-吡喃沸點80℃，不穩定，在空氣中迅速變色。易與強酸成吡喃鹽。^[5]

製取

γ-吡喃可由戊二醛在氯化氫和二氯甲烷溶液中環化，再用N,N-二乙基苯胺於90℃脫去氯化氫而得。^[5]

參見

• 二氫吡喃、四氫吡喃
• 呋喃