異蒲勒醇

異蒲勒醇（英語：isopulegol），別名異胡薄荷醇，化學名1-甲基-4-異丙烯基環己-2-醇或對-䓝- 8-烯-3-醇^[1]，化學式C₁₀H₁₈O，為蒲勒醇的同分異構體，是一種存在於許多植物精油中的天然單萜醇類物質^[2]。可作為食品香精使用。可見於唇萼薄荷^[3]、馬蜂橙^[4]、刺柏^[5]、檸檬草、楓茅^[1]、檸檬桉、翼柄花椒^[2]等揮發性精油中。

異蒲勒醇
英文名	(−)-isopulegol
別名	1-甲基-4-異丙烯基環己-2-醇、 對-䓝-8-烯-3-醇
識別
CAS號	89-79-2
PubChem	170833
ChemSpider	22988
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
InChIKey	ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N
ChEBI	70479
性質
化學式	C10H18O
摩爾質量	154.25 g·mol−1
外觀	無色液體，具有薄荷香味
密度	0.91 g/cm3
沸點	218 °C.
溶解性（水）	微溶於水，易溶於有機溶劑
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構與性質

異蒲勒醇結構中有3個手性碳原子，共4種異構體，通常情況下為左旋體，即(−)-異蒲勒醇^[1]。常溫下為無色液體，沸點218°C，閃點79.44°C（175°F）^[6]，具有藥草的薄荷樣香氣，在水中溶解度很小，易溶於醇和油等有機溶劑^[7]。

用途

異蒲勒醇可作為食品香精使用，可用於配製玫瑰、香葉天竺葵、薄荷、覆盆子、藥草香型香精。此外也是合成(-)-薄荷腦重要原料^[1][7]。

製備

異蒲勒醇主要以香茅醛為原料製備^[8]，主要有環化法和酯化法兩種途徑。

環化法是利用香茅醛在氧化鋁或矽膠等催化劑作用下醛基與雙鍵上的氫原子加成成環直接得到異蒲勒醇，但得到是各種異構體的混合物，僅(-)-型和(+)-α-異蒲勒醇能分離出來。

酯化法則是香茅醛與乙酸酐反應先形成乙酸異胡薄荷酯，隨後乙酸異胡薄荷酯在酸性條件下水解環化即可得到異蒲勒醇。^[9][7][1]