梭曼

梭曼（英語：Soman），學名甲氟膦酸頻那酯（O-Pinacolyl methylphosphonofluoridate）^[1]，由德國諾貝爾化學獎獲得者理查德·庫恩博士於1944年首次合成，為G類神經性毒劑中最重要的一種毒劑。第三帝國戰敗後蘇聯獲得了梭曼的研究資料與生產設備並繼續研究，於1950年代裝備了梭曼彈藥。美軍代號GD，蘇軍代號P-55。

梭曼
IUPAC名 3,3-Dimethylbutan-2-yl methylphosphonofluoridate
別名	GD
識別
CAS號	96-64-0  Y
PubChem	7305
ChemSpider	7032
SMILES	FP(=O)(OC(C)C(C)(C)C)C
InChI	1/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3
InChIKey	GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYAY
性質
化學式	C7H16FO2P
摩爾質量	182.17 g·mol−1
外觀	純淨時時無色液體，有水果味。不純時，棕黃或深棕色，伴有石油味。
密度	1.022 g/cm³
熔點	-42 °C（231 K）
沸點	198 °C（471 K）
溶解性（水）	Moderate
蒸氣壓	0.40 mmHg(53 Pa)
危險性
主要危害	Toxic
NFPA 704	1 4 1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

理化性質

純品為易於流動的無色水樣液體，無特殊氣味，含有雜質時可釋放出不易察覺的芳香水果氣味或樟腦味，工業品為具有樟腦氣味的淡黃色至黃色液體，與水及大多數有機溶劑可互溶，水溶性弱於沙林但脂溶性強於沙林，對皮膚的滲透能力更強。梭曼在常溫下的化學性質很穩定，當環境溫度高於150℃時分解明顯；在水中發生水解但作用緩慢，故梭曼比沙林更適合用於水源染毒。

毒理

與其他G類毒劑一樣，梭曼通過膦酰化作用使乙酰膽鹼酯酶失去水解乙酰膽鹼的能力，致使乙酰膽鹼（Acetylcholine,Ach）在體內過量蓄積，從而引起中樞和外周膽鹼能神經系統功能嚴重紊亂。膦酰酶經一定時間後，烷氧基上的烷基將發生脫落從而失去重活化的能力，因此中毒酶從能被重活化的狀態轉變為不能被重活化的狀態，這一過程叫酶「老化」（Aging）。老化的實質是中毒酶負性部位帶質子的酸（H+）和膦酰氧形成氫鍵，促使烷氧鍵（R'－O）的斷裂和烷基（R'）的脫落。

梭曼中毒酶老化速度很快，而且幾乎無自動恢復現象。這主要與毒劑的烷氧基結構有關——梭曼的烷氧基較大，能遮蓋酶的負性部位，造成空間障礙。在使用酶重活化劑時，龐大的烷氧基能阻礙重活化劑與酶的負性部位結合，這也是梭曼中毒酶難以重活化和重活化劑對梭曼中毒療效較差的原因之一。

基於上述特性，梭曼通常與其他毒劑混合使用，藉以增加診治難度從而顯著提高其戰鬥效果。

合成

GD可由下列反應製得: