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硝基苯
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硝基苯是最簡單的芳香硝基化合物，化學式為C6H5NO2。它是由米修里希·伊爾哈得於1834年發現的。[6][7]
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生產
硝基苯可以由苯被硝酸和濃硫酸的混合物硝化而成。[8]反應首先會形成硝鎓離子，然後硝鎓離子和苯反應生成硝基苯：
由於反應高度放熱（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生產是工業上最危險的生產流程之一。[9]
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應用
生產出來的硝基苯有95%都會被氫化成苯胺，[9]而苯胺是聚氨酯、橡膠化學品、除草劑、染料和藥物的前體。[10][11]
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
硝基苯還用於掩蓋鞋和地板拋光劑、皮革敷料、油漆溶劑和其它材料中的難聞氣味。在之前，硝基苯還用於曾被用來使肥皂更香，但今天已經被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯還可以生產鎮痛劑撲熱息痛。[13]由於不尋常高的克爾常數，硝基苯也用於製造克爾盒。有證據表明硝基苯可以在農業中用作植物生長和開花的刺激劑。[14]
除了氫化成苯胺外，硝基苯還可以被還原成氧化偶氮苯、[15]偶氮苯、[16]亞硝基苯、[17]二苯肼[18]和苯胲。[19]在斯克勞普合成反應中，硝基苯也用作溫和的氧化劑。[20]
危害
長期暴露於硝基苯下會對中樞神經系統造成嚴重影響，還會損害視力、導致肝或腎損傷、貧血和刺激肺部。吸入蒸氣可能會導致頭痛、噁心、疲勞、頭暈、紫紺、手臂和腿部虛弱，在極少數情況下可能是致命的。硝基苯很容易通過皮膚吸收，可能會增加心率，導致抽搐。攝入硝基苯同樣會引起頭痛、頭暈、噁心、嘔吐和胃腸道刺激、四肢失去知覺無法控制，還會導致內出血。[17]
硝基苯很可能是致癌物，[21]並被國際癌症研究機構歸類為2B類致癌物（可能對人類致癌）。[22]它已被證明會導致大鼠的肝臟、腎臟和甲狀腺得癌。[23]
硝基苯中毒可以用抗壞血酸（中毒較輕）或甲苯胺藍（中毒較重）解毒。使用甲苯胺藍解毒時，患者的皮膚會暫時變藍。對於可以危及生命的中毒則需要換血。[24]
參考資料
外部連結
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