紫杉烷

紫杉烷，又名紅豆杉烷^[1]、塔三烷，是二萜類化合物的一個子類。紫杉烷類化合物最早是從紫杉中分離而來，故名紫杉烷^[2]。

紫杉烷
系統IUPAC名 (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
識別
CAS號	1605-68-1
PubChem	9548828
ChemSpider	7827751
SMILES	C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
InChI	1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
InChIKey	DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
性質
化學式	C20H36
摩爾質量	276.5 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

巴卡亭III（左） 紫杉醇（右）

紫杉烷類化合物一般是紫杉二烯的衍生物。這類化合物一般通過抑制有絲分裂起到殺滅腫瘤細胞的作用^[3]。屬紫杉烷類的紫杉醇與歐洲紫杉醇是常見的化療藥物^[4][5]。

因紫杉烷類化合物普遍具有水溶性低的性質，紫杉烷類化合物的藥物製劑難度較大^[6]。

歷史

第一種發現具有藥用價值的紫杉烷類化合物是紫杉醇。1960年至1981年之間，為尋找潛在的抗腫瘤活性物質，美國國家癌症研究所（NCI）與美國農業部合作，對提取自15,000種植物的115,000種提取物進行了測試。1962年，研究人員於太平洋紫杉的樹皮中分離出紫杉醇。1971年，紫杉醇的結構獲得報導；1978年，發現紫杉醇具有抗腫瘤活性^[2][7]。

除紫杉外，歐洲榛的殼與葉中也含有紫杉烷類化合物^[8][9]。

紫杉烷類藥物尚未實現全合成，但目前已實現以紅豆杉枝條、樹葉中分離的巴卡亭III為原料半合成紫杉醇或歐洲紫杉醇^[10]。

藥理學

細胞有絲分裂過程會發生細胞內微管網絡的重構，紡錘絲就是由微管構成的。紫杉烷類化合物的作用機制一般是通過促進微管蛋白的聚合、增強微管纖維的穩定性達到抑制細胞有絲分裂的作用，進而殺滅有絲分裂活躍的癌細胞^[7][11]。因微管對神經元突觸發揮正常功能是不可或缺的，周圍神經系統病變是紫杉烷類藥物常見的一種藥物不良反應。根據統計，11%-64%使用歐洲紫杉醇治療的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人會出現由相關藥物引發的周圍神經系統病變^[12]。

紫杉烷類藥物能用於治療小細胞肺癌、乳腺癌，以及卵巢癌^[13]。

參見

• 微管
• 紫杉醇合成