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絲氨酸

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絲氨酸
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絲氨酸(英語:serine,三字代碼:Ser,一字代碼:S)是一種非必需的基本氨基酸,中心碳原子帶有羥甲基側鏈,為極性氨基酸。其密碼子為UCU、UCC、UCA、UCG、AGU與AGC。絲氨酸富含於雞蛋、魚和黃豆。絲氨酸可促進脂肪脂肪酸新陳代謝,有助於維持免疫系統。其在醫藥上有着廣泛用途。

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發現

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中性pH下L-絲氨酸(左圖)和D-絲氨酸(右圖)的兼性離子形式

絲氨酸是基本氨基酸之一,自然狀態下僅以左旋形式存在於蛋白質中。絲氨酸為非必需氨基酸,其在人體內可通過甘氨酸合成。絲氨酸最先於1865年由德國化學家埃米爾·克萊默從富含該成分的絲蛋白中提取[3],得名自拉丁文中的絲綢sericum。其化學結構於1902年被測定。[4][5]

合成與化學反應

工業上以甘氨酸和甲醇為原料,由羥甲基轉移酶催化合成L-絲氨酸[6]

消旋絲氨酸則可以在實驗室中,以丙烯酸甲酯為原料,通過以下幾步製備[7]

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絲氨酸的加氫反應則生成一種二醇,絲氨醇

HOCH
2
CH(NH
2
)CO
2
H + 2 H
2
→ HOCH
2
CH(NH
2
)CH
2
OH + 2 H
2
O

生物功能

新陳代謝

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由絲氨酸合成半胱氨酸,其中第一步由胱硫醚β合成酶催化,第二步由胱硫醚γ裂解酶催化

絲氨酸參與多種物質的生物合成,因而在新陳代謝中起重要作用。絲氨酸參與嘌呤嘧啶的合成,亦是合成多種氨基酸的前體,包括甘氨酸與半胱氨酸,以及細菌合成途徑下產生的酪氨酸。絲氨酸亦是鞘脂葉酸的前體,這兩種物質是體內生物合成重要的一碳片段供體。[來源請求]

信號分子

D-絲氨酸,作為一種神經調質,可在神經元中由L -絲氨酸經絲氨酸消旋酶催化合成,主要作為NMDA受體上甘氨酸位點(NR1)的強力興奮劑,使受體在結合穀氨酸活化後得以開放離子通道。對於NMDA受體離子通道的開放,穀氨酸以及甘氨酸(或D-絲氨酸)的結合是必不可少的,除此之外不能有通道阻斷劑作用(如Mg2+或Zn2+[8]。實際上,D-絲氨酸對於甘氨酸位點的作用比甘氨酸自身更強。[9][10]D-絲氨酸曾被認為只存在於細菌中,直到最近的研究表明其為第二種自然存在於人體內的D 氨基酸(另一種為不久前發現的D- 天冬氨酸),NMDA受體上的甘氨酸位點也可能因此更名D- 絲氨酸位點[11]。除中樞神經系統外,D -絲氨酸亦可在外周組織發揮信號分子作用,如在軟骨[12]腎臟[13]以及陰莖海綿體[14]

參考文獻

外部連結

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