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煙酰胺
膳食补充剂、药物化合物以及维生素 B3 的酰胺形式 来自维基百科，自由的百科全书
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煙酰胺（INN：nicotinamide，USAN：niacinamide[2][3]）又稱菸醯胺[註 1]、尼克酰胺[6]，是煙酸（維他命B3）的酰胺化合物[7]，為一種存在食物中的水溶性維他命，且是維他命B族中的一員（維他命B3複合體）[8][9]，可作膳食補充劑和藥物使用[10][11][12]。含有煙酰胺的食物有酵母、肉類、牛奶和綠色蔬菜[13]。
煙酰胺主要用於防治糙皮病、口炎、舌炎，病態竇房結綜合症，房室傳導阻滯等問題[11]。雖然煙酸也可用於此目的，但煙酰胺的優點是不會引起皮膚潮紅[11]。作乳霜中的成分時，可用於治療痤瘡，且在臨床研究中觀察到能透過減少色素沉澱和泛紅來改善老化皮膚的外觀[12][14]。
煙酸可以在活體內被轉變為煙酰胺，而煙酰胺可在體內轉變為NAD+或NADP+，在體內許多氧化還原反應中起傳遞氫離子和電子的作用。儘管煙酸、煙酰胺這兩種化合物都具有維他命效應，但煙酰胺較煙酸的藥理學與毒性要小，這些效應會在煙酸的轉變過程中產生。因此煙酰胺也不會像煙酸一樣減少膽固醇或導致臉潮紅[15]。在細胞中，煙酸被用於合成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）與煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP），而對於煙酰胺來說，轉變途徑與煙酸的途徑非常相似。NAD+與NADP+是多種酶促氧化還原反應的輔酶[16]。
使用煙酰胺作為藥物的副作用輕微[7][17]，但當成人每天攝入劑量多於3g時，會對肝臟產生毒性[18]。個體在懷孕期間以正常劑量攝取，對於胎兒屬於安全[19]。
煙酰胺是在1935年至1937年間被發現[20][21]，已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中[22][23]。市面上有煙酰胺的通用名藥物（學名藥）販售，為非處方藥[8]。此藥物的商業化生產是由煙酸或是3-氰基吡啶製造而成[21][24]。在某些國家會要求在穀物中額外添加煙酰胺作為膳食補充劑用途[21]。
科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現煙酰胺的存在[25]。
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醫療用途
煙酰胺是用於治療由煙酸缺乏引起糙皮病的首選藥物。[11]
含有煙酰胺的乳霜可用於治療痤瘡。[12]它具有抗發炎作用，對患有炎症性皮膚疾病的人有療效。[26]
體外研究顯示，煙酰胺能增加人類角質形成細胞中神經酰胺的生物合成，並在體內改善表皮通透性屏障。[27]研究發現使用2%的局部外用煙酰胺乳霜達2至4週，可有效降低皮脂腺分泌。[28]此外，煙酰胺已被證明能阻止瘡疱表皮桿狀菌引起的TLR2（Toll樣受體2）活化，最終達到下調促炎性白血球介素-8產生的效果。[29]
副作用
使用煙酰胺後的副作用極少。[7][17]在每日劑量超過3克的極高劑量下，至少有一個案例記錄有出現急性肝毒性。[7]個體於懷孕期間使用正常劑量，對於胎兒屬於安全。[19]
化學
煙酰胺的結構由一個吡啶環組成，其間位連接一個伯酰胺基。它是煙酸的一種酰胺。[7]它是一種芳香化合物，可發生親電芳香取代反應及其兩個官能基的轉化。根據科學期刊有機合成報導，這些反應的例子包括：
菸鹼腈的水解反應可由來自紅球菌屬的腈水合酶催化，[35][36][24]全球每年生產3,500噸煙酰胺，主要用於動物飼料添加劑。[37]這種酶可實現更具選擇性的合成，因為它避免酰胺進一步水解成煙酸。[38][39]煙酰胺也可由煙酸製成。根據《烏爾曼工業化學百科全書》的數據，2014年全球煙酰胺的銷量為31,000噸。[21]
煙酰胺是輔酶煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH / NAD+）成分之一，對生命非常重要。煙酰胺在細胞中會被整合到煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 中。NAD+和NADP+是多種酶促氧化還原反應的輔酶，尤其是在糖酵解作用、檸檬酸循環和電子傳遞鏈中扮演關鍵角色。[16]如果人體攝入煙酰胺，它很可能會經過一系列反應轉化為NAD，然後再轉化為NADP+。這種NAD+的生成方式被稱為再利用路徑。然而人體也能在不攝入煙酰胺的情況下，會從氨基酸色氨酸和煙酸中產生NAD+。[40]
NAD+為電子載體，在營養物質與細胞能量貨幣三磷酸腺苷之間進行能量轉換。在氧化還原反應中，輔酶的活性部分是煙酰胺。在NAD+中，芳香族煙酰胺環上的氮原子與腺嘌呤二核苷酸共價鍵結。該氮原子上的形式電荷透過芳香環中其他碳原子的共享電子來穩定。當一個氫負離子被加到NAD+上形成NADH時，此分子會失去其芳香性，並因此損失大量穩定性。這種能量較高的產物隨後會透過釋放一個氫負離子來釋放其能量，而在電子傳遞鏈中，它有助於形成三磷酸腺苷。[41]
當一摩爾的NADH被氧化時，會釋放158.2千焦耳（kJ）的能量。[41]
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煙酰胺存在於多種生物系統中，包括維他命B家族，特別是維他命B3複合體。[8][9]它也是NADH和NAD+結構中極其重要的組成部分。在氧化形式的NAD+中，帶有氮取代基的芳香環會透過氫負離子的攻擊而還原，形成NADH。[16]NADPH/NADP+ 的結構也包含相同的環，並參與類似的生化反應。
當體內有足夠的甲基供體時，煙酰胺可在肝臟中被甲基化，形成具有生物活性的1-甲基煙酰胺。
食物來源
肉類、魚類、堅果和蘑菇中存有微量的煙酰胺，在某些蔬菜中則含量較少。[42]通常會將煙酰胺添加到麥片和其他食品中。許多綜合維他命含有20至30毫克的維他命B3，且也有更高劑量的補充品可供選擇。[43]
藥典收載狀況
研究
一項於2015年進行的試驗發現煙酰胺能降低高風險種群新發生的非黑色素瘤皮膚癌和日光性角化症的發生率。[46]
研究人員也針對煙酰胺在許多其他疾病中的應用進行調查，包括治療大疱性類天皰瘡和非黑色素瘤皮膚癌等。[47]
目前有初步證據顯示煙酰胺在治療痤瘡、酒糟鼻、自體免疫性水皰病、皮膚老化和變構性皮膚炎方面具有潛在作用。[47]煙酰胺也能抑制聚（ADP-核糖）聚合酶），這種酵素參與輻射或化療所引起的DNA鏈斷裂修復。[49] ARCON（加速放射療法加上碳氧氣吸入和煙酰胺）已被用於癌症研究。[50]
地外來源
科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現有煙酰胺存在。
備註
參考文獻
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