苯哌利多

苯哌利多（INN：benperidol）,商品名Anquil等^[1]。為第一代抗精神病藥物，主要用於治療性慾亢進^[2]和精神分裂症^[3]。苯哌利多為一種強效丁酰苯衍生物，是歐洲市場上的強效神經安定藥，氯丙嗪當量達75-100%（約每劑量氟哌啶醇效力的150-200%）^[4]。有時被作為色普龍等抗雄激素藥的替代方案，作為假釋條件開給性罪犯者^[5]。

苯哌利多

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Anquil, Frenactil
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
給藥途徑	口服
ATC碼	N05AD07 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：S4 (Prescription only) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物半衰期	8小時
識別資訊
IUPAC命名法 11-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperidin-4-yl1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 1-(1-(4-(4-氟苯基)-4-氧代丁基)哌啶-4-基)-1,3-二氫-2H-苯並咪唑-2-酮
CAS號	2062-84-2  N
PubChem CID	16363
DrugBank	DB12867 Y
ChemSpider	15521 Y
UNII	97O6X78C53
KEGG	D02627
ChEBI	CHEBI:93403
ChEMBL	ChEMBL297302 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7045364
ECHA InfoCard	100.016.521
化學資訊
化學式	C22H24FN3O2
摩爾質量	381.45 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN4CCC(N3c2ccccc2NC3=O)CC4
InChI InChI=1S/C22H24FN3O2/c23-17-9-7-16(8-10-17)21(27)6-3-13-25-14-11-18(12-15-25)26-20-5-2-1-4-19(20)24-22(26)28/h1-2,4-5,7-10,18H,3,6,11-15H2,(H,24,28) Y Key:FEBOTPHFXYHVPL-UHFFFAOYSA-N Y

苯哌利多於1961年由比利時楊森製藥公司發現，並於1966年投入市場。主要銷往德國，在比利時、希臘、意大利、荷蘭和英國也可獲得^[6]。

藥理學

藥效動力學

苯哌利多是強效多巴胺受體激動劑（D₂，K_i=0.027 nM; D₄，K_i=0.066 nM）,對血清素受體激動性很弱（5-HT_2A, K_i= 3.75 nM）^[7]。在高劑量下，具有抗組胺和α-腎上腺素能特性。其具有最小的抗膽鹼性能^[8]。

苯哌利多受體抑制常數^[9]

作用位點	抑制常數Ki (nM)	作用	參考文獻
5-羥色胺受體2A（5-HT2A）	3.75	拮抗作用	[7]
多巴胺受體D1	4,100	拮抗作用	[7]
多巴胺受體D2	0.027	拮抗作用	[7]
多巴胺受體D4	0.06	拮抗作用	[7]

藥代動力學

苯哌利多吸收良好，並經過廣泛的首過代謝。1%的藥物經腎臟以從尿液排出。生物半衰期為8小時^[8]。

合成

苯哌利多由4-（2-酮酸-1-苯並咪唑）哌啶(1)與4-氯對氟苯丁酮(2)經烷基化反應得到^[10][11]。

圖中 MIBK=甲基異丁基酮，KI=碘化鉀、TM=目標分子，即苯哌利多