苯並噻吩

苯並噻吩（分子式：C₈H₆S），又稱硫茚，是一種由苯環和噻吩環經 ${\displaystyle {\rm {\ [}}}$${\displaystyle \ b}$${\displaystyle {\rm {\ ]}}}$ 邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。

苯並噻吩
IUPAC名 benzo[b]thiophene
英文名	Benzothiophene
別名	硫茚、苯並[b]噻吩
識別
CAS號	95-15-8  Y
PubChem	7221（[b]）
ChemSpider	6951
SMILES	S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI	1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey	FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI	35858
性質
化學式	C8H6S
摩爾質量	134.2 g·mol−1
外觀	無色薄片狀結晶
密度	1.15 g/cm3
熔點	31.4 °C（305 K）
沸點	221 °C（494 K）
溶解性（水）	0.13 g/L (25℃)
蒸氣壓	1.33 hPa (20℃)
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn 危害環境N
警示術語	R：R22, R51/53
安全術語	S：S61
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1700 mg/kg (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色薄片狀固體，有類似萘的氣味。

光譜數據

UV(乙醇)	1 H-NMR(CCl4)	13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε 227 4.40 249 3.83 258 3.83 265 3.63 289 3.22 296 3.50	原子 δ H-2 7.33 H-3 7.23 H-4 7.72 H-5 7.25 H-6 7.23 H-7 7.29	原子 δ C-2 126.2 C-3 123.8 C-4 123.6 C-5 124.1 C-6 124.2 C-7 12 C-3a 139.6 C-7a 139.7

製取

苯並噻吩於1893年首次獲得，1902年從煤焦油中分離得到。工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑製取：^[1]

製法1

乙苯和硫化氫的氣相反應。

製法2

鄰巰基乙苯的環化。

製法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃時反應。

製法4

用苯基鋰或苯硫酚為原料製得：

製法5

順酐與2-噻吩基乙烯發生Diels-Alder反應，然後脫羧、脫氫製得。